tert-butyl-[[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: NQYADFFNYYMJFB-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-1-((4R,4′R,5R,5′R)-5′-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2,2′,2′-tetramethyl-[4,4′-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  胶质瘤固体C的首次全合成和Sch-725674的形式全合成

  摘要：

  这里描述了两个14元大环内酯Sch-725674和Gliomasolide C的合成。Gliomasolide C的第一个全合成，Sch-725674的短合成以及内部烯烃的区域选择性Wacker氧化是本公开的重点。另外，设计并合成了具有正交功能的关键大环，并以克为单位合成了类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02318