2-cyclopropyl-2-hydroxy-propionitrile | 4111-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-hydroxy-propionitrile
• 英文别名: Cyanhydrin von Methyl-cyclopropyl-keton；(+/-)-2-Hydroxy-2-cyclopropyl-propionsaeure-nitril；2-Cyclopropyl-2-hydroxypropanenitrile
• CAS: 4111-11-9
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD12169337
• 分子量: 111.144
• InChiKey: QZSDRCNPRWAUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-hydroxy-propionitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-Cyclopropylacrylonitril
  参考文献：
  名称：

  Alpha-cyclopropyl acrylonitrile

  摘要：

  公开号：

  US02433500A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-cyclopropyl-2-hydroxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  梅一种新的（R）-羟基腈裂解酶：氰醇的不对称合成。

  摘要：

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.105

文献信息

• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Titanium-Catalyzed Cyano-Borrowing Reaction for the Direct Amination of Cyanohydrins with Ammonia
  作者：Qing-Hua Li、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Wan-Fang Li、Li-Qing Ren、Qian Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03194

  日期：2019.10.18

  intermedia in organic chemistry. Herein, the direct amination of cyanohydrins with the partner of ammonia to synthesis N-unprotected α-aminonitriles is developed. The reaction proceeds via titanium-catalyzed cyano-borrowing reaction, which features high atom economy and simple operation. A broad range of ketone or aldehyde cyanohydrins was tolerated with ammonia, and the N-unprotected α-aminonitriles were

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。
• Expedient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 6-Substituted 5-Alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones
  作者：Detlef Geffken、Finn Hansen、Mehdi Khankischpur、Tobias Mauz、Ronald Meurer

  DOI：10.1055/s-0031-1290160

  日期：2012.3

  Novel 6-substituted 5-alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones have been prepared in good yields and very short reaction times by intramolecular cyclization of alpha-hydroxyhydrazonates in the presence of sodium ethoxide under microwave irradiation.
• Chalezkii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 319,320
  作者：Chalezkii

  DOI：——

  日期：——
• Chaletzki, Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 11, p. 321
  作者：Chaletzki

  DOI：——

  日期：——