(1S,2R)-2-(azidomethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(azidomethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• 分子量: 153.184
• InChiKey: DVQZFRQEUTWUMR-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(azidomethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 硼酸 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  生物催化衍生的手性醛的Ugi和Passerini反应：在合成双环吡咯烷和抗病毒药物特拉普韦中的应用

  摘要：

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo502829j
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane 在 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,2R)-2-(azidomethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物催化衍生的手性醛的Ugi和Passerini反应：在合成双环吡咯烷和抗病毒药物特拉普韦中的应用

  摘要：

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo502829j

文献信息

• [EN] MULTICOMPONENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ À MULTICOMPOSANTS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2013178682A2

  公开（公告）日：2013-12-05

  It is described a general process, along with its possible variants, for the production of the compounds Telaprevir (I) and Boceprevir (II).
• Ugi and Passerini Reactions of Biocatalytically Derived Chiral Aldehydes: Application to the Synthesis of Bicyclic Pyrrolidines and of Antiviral Agent Telaprevir
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Luca Carcone、Marcello Rasparini、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo502829j

  日期：2015.4.3

  Lipase mediated desymmetrization of a meso-diol (1,2-cyclopentanedimethanol) allows the synthesis of both enantiomers of some chiral aldehydes, whose behavior in Passerini and Ugi reactions has been explored. Exploiting these two complementary multicomponent reactions and coupling them with a subsequent cyclization process, we observed that 6 out of all 8 possible stereoisomers of peptidomimetic pyrrolidines

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。