1,3-dimethyl-3-(1-phenylpentyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1174751-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(1-phenylpentyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(1-phenylpentyl)indol-2-one
• CAS: 1174751-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: OEDMZNVJQKZXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-((2-bromophenyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)phosphonate 、 lithium di(n-butyl)cuprate 、 苯甲醛 、 碘甲烷 在 potassium 3,7-dimethyloctan-3-olate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-dimethyl-3-(1-phenylpentyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-烯基-羟吲哚的望远镜烯醇芳基化/HWE 程序：Soulieotine 的首次合成

  摘要：

  已经开发了涉及钯催化的分子内烯醇芳基化和原位 HWE 烯化的伸缩序列，以提供对 3-烯基-羟吲哚的快速访问。这种通过微波辐射大大加速的“一锅法”过程以低载量的醋酸钯 (II) (0.2–1.0 mol-%) 进行，并已用于制备一系列衍生自芳族、杂芳族的加合物和脂肪醛以及甲醛。此外，还描述了对甲醛加合物的进一步阐述。该方法的适用性已通过首次合成传统中药的一种成分 Soulieotine 来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900294

文献信息

• Telescoped Enolate Arylation/HWE Procedure for the Preparation of 3-Alkenyl-Oxindoles: The First Synthesis of Soulieotine
  作者：Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200900294

  日期：2009.6

  A telescoped sequence involving palladium-catalysed intramolecular enolate arylation followed by an in situ HWE olefination has been developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles. This “one-pot” process, which is greatly accelerated by microwave irradiation, proceeds with low loadings of palladium(II) acetate (0.2–1.0 mol-%), and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic

  已经开发了涉及钯催化的分子内烯醇芳基化和原位 HWE 烯化的伸缩序列，以提供对 3-烯基-羟吲哚的快速访问。这种通过微波辐射大大加速的“一锅法”过程以低载量的醋酸钯 (II) (0.2–1.0 mol-%) 进行，并已用于制备一系列衍生自芳族、杂芳族的加合物和脂肪醛以及甲醛。此外，还描述了对甲醛加合物的进一步阐述。该方法的适用性已通过首次合成传统中药的一种成分 Soulieotine 来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)