3,3,5,5-tetramethylbicyclo<4.3.0>nona-1,6,8-trien-4-one | 75919-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethylbicyclo<4.3.0>nona-1,6,8-trien-4-one
• 英文别名: 4,4,6,6-Tetramethyl-inden-5-one；4,4,6,6-tetramethylinden-5-one
• CAS: 75919-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: OOCBDMQPKLIIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-tetramethylbicyclo<4.3.0>nona-1,6,8-trien-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33%的产率得到4,4,6,6-Tetramethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  High periselectivity of 2-oxyallyl cations: kinetic evidence of the cyclocoupling reaction and its mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-2,4-二甲基-3-戊酮 、 6-(二甲氨基)富烯 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 以17%的产率得到3,3,5,5-tetramethylbicyclo<4.3.0>nona-1,6,8-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  [6 + 3]富烯烯酮缩醛的环加成

  摘要：

  描述了2-氧烯丙基阳离子和富烯烯酮缩醛的新型[6 + 3]环加成反应，其为合成茚满环系统提供了概念上新颖的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02226-0

文献信息

• ANDO, WATARU;HAMADA, YOSHITAKA;SEKIGUCHI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5057-5060
  作者：ANDO, WATARU、HAMADA, YOSHITAKA、SEKIGUCHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• High periselectivity of 2-oxyallyl cations: kinetic evidence of the cyclocoupling reaction and its mechanistic aspects
  作者：Takashi Ishizu、Masato Mori、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00316a010

  日期：1981.1
• [6+3] Cycloaddition of fulveneketene acetal
  作者：Bor-Cherng Hong、Si-shoung Sun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02226-0

  日期：1996.1

  A novel [6+3] cycloaddition of 2-oxyallyl cation and fulveneketene acetal is described which provides a conceptually novel methodology for the synthesis of indan ring systems.

  描述了2-氧烯丙基阳离子和富烯烯酮缩醛的新型[6 + 3]环加成反应，其为合成茚满环系统提供了概念上新颖的方法。