ethyl 2-acetyl-5-methylphenoxyacetate | 27408-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-5-methylphenoxyacetate
• 英文别名: (2-acetyl-5-methyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(2-Acetyl-5-methyl-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-acetyl-5-methylphenoxy)acetate
• CAS: 27408-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD19445563
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KQVQVXWQNYZRIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-5-methylphenoxyacetate 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 乙醚 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,6-二甲基-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2254,2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetyl-5-methylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Royer,R.; Rene,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1029 - 1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6
  作者：Yuki Yamaguchi、Ichie Akimoto、Kyoko Motegi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Naozumi Nishizono、Kazuaki Oda

  DOI：10.1248/cpb.c12-00872

  日期：——

  Human microsomal cytochrome P450 (CYP) 2A6 contributes extensively to nicotine detoxication but also activates tobacco-specific procarcinogens to mutagenic products. We prepared a series of benzofuran and coumarin derivatives that have inhibitory effects on the activity of human CYP2A6. The reported compounds methoxalen and menthofuran had potent inhibitory effects on the activity of CYP2A6 with IC50 values of 0.47 µM and 1.27 µM, respectively. Synthetic benzofuran (4-methoxybenzofuran: IC50=2.20 µM) and coumarin (5-methoxycoumarin: IC50=0.13 µM and 6-methoxycoumarin: IC50=0.64 µM) derivatives, which have more selective effects than those of methoxalen and menthofuran, exhibited comparable activities against CYP2A6. These compounds can be used as a lead compounds in the design of CYP2A6 inhibitor drugs to reduce smoking and tobacco-related cancers.

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。
• Tricyclic Derivatives and Their Pharmaceutical Use and Compositions
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20120295882A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This application relates to tricyclic compounds of Formula I: including all stereoisomers, mixtures of stereoisomers, and salts thereof. This application also relates to compositions comprising compounds of Formula I and uses therefore.

  本申请涉及公式I的三环化合物，包括所有立体异构体、立体异构体混合物和其盐。本申请还涉及包含公式I化合物的组合物及其用途。
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 423 - 429
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimimizu, Takahachi、Sakakibara, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• US8765779B2
  申请人：——

  公开号：US8765779B2

  公开（公告）日：2014-07-01