(E)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one | 83258-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-(1,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one；(E)-1-(1,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 83258-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QYSXZPZYXWWJGS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one 、 (E)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one 生成 (1S,4R,5R)-1,4,6-trimethylbicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  THOMAS, A. F.;LANDER-SCHOUWEY, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 191-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-(1,4-dimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的有机锂-镁试剂，从羧酸酯和羧酰胺合成（E）-1-丙烯基酮。α-Damascone，β-Damascone和β-Damascenone的合成†

  摘要：

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690127

文献信息

• Stereochemistry of an Ene Reaction Involving 1,7-Dienes; Bicyclo[3.3.1]nonanes from (3-Cyclohexenyl)diallylcarbinols
  作者：Alan F. Thomas、Marina Lander-Schouwey

  DOI：10.1002/hlca.19840670124

  日期：1984.2.1

  (3-Cyclohexenyl)diallylcarbinols undergo a thermal retro-ene reaction to give crotonylcyclohexenes at ca. 200°. A side-reaction is an ene reaction to give bicyclo[3.3.1]nonanes. These become the main products above 300°. The stereochemistry of 2-allyl-1,4,6-trimethylbicyclo[3.3.1]-6-none-2-ols and related compounds is discussed, and a case is described in which the allyl group is not freely rotating.

  （3-环己烯基）二烯丙基碳醇进行热逆-烯反应，在约70℃下得到巴豆酰基环己烯。200°。副反应是烯反应生成双环[3.3.1]壬烷。这些成为300°以上的主要产品。讨论了2-烯丙基-1,4,6-三甲基双环[3.3.1] -6-无-2-醇和相关化合物的立体化学，并描述了烯丙基不自由旋转的情况。
• US4392993A
  申请人：——

  公开号：US4392993A

  公开（公告）日：1983-07-12
• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。
• THOMAS, A. F.;LANDER-SCHOUWEY, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 191-200
  作者：THOMAS, A. F.、LANDER-SCHOUWEY, M.

  DOI：——

  日期：——