3,3'-bis(1,4-dihydro-4-oxoquinolinyl) sulfide | 741236-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(1,4-dihydro-4-oxoquinolinyl) sulfide
• 英文别名: 3,3'-Thio-bis-(1,4-dihydrochinolin-4-on)；3,3'-bis(4-oxo-1,4-dihydroquinolinyl) sulfide；3-[(4-oxo-1H-quinolin-3-yl)sulfanyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 741236-21-5；156635-81-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 320.371
• InChiKey: WUFRWWNLPFPPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(1,4-dihydro-4-oxoquinolinyl) sulfide 在 三氯氧磷 作用下， 以91%的产率得到4,4'-dichloro-3,3'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫桥接二磷酸酯的制备及反应行为

  摘要：

  从甲苯磺酰化的烯胺酮 5 开始，可以用乙酸、磺酰氯和亚硫酰氯制备新的喹诺酮衍生物 3、8、9 和 10。硫桥联双喹啉酮 8 烷基化得到 N-烷基产物 11 和 12。8 脱水生成新的杂环 13。化合物 8 与 POCl3 生成 4-氯喹啉衍生物 14，亚砜 15 可从准备好了。化合物 14 与硫脲反应形成异硫脲盐 16。这可以通过加热或通过硫酮 17 在 H2S 消除后转化为二硫代二喹啉 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280104
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1-(2-tosylaminophenyl)-2-propen-1-on 在 二溴亚砜 作用下， 生成 3,3'-bis(1,4-dihydro-4-oxoquinolinyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Loewe, W.; Kennemann, A.; Kietzmann, A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Transformations of Substituted 3,3′-Diquinolinyl Sulfides
  作者：Krystian Pluta

  DOI：10.1080/104265090921191

  日期：2005.11.1

  Abstract Reactions of the 1,4-dithiin ring opening in 1,4-dithiinodiquinoline 1 with selected oxygen nucleophiles followed by S- and N-alkylation led to sulfides possessing one or two quinolinyl or quinolonyl units. Diquinolinyl sulfides 2 were transformed into quinolinyl-quinolonyl sulfides 3 or diquinolonyl sulfides 9 via thermal rearrangement (the O-N alkyl migration) or hydrolysis of the alkoxy

  摘要 1,4-二硫代二喹啉 1 中的 1,4-二噻吩开环与选定的氧亲核试剂反应，然后进行 S-和 N-烷基化反应，生成具有一或两个喹啉基或喹诺酮基单元的硫化物。通过热重排（ON 烷基迁移）或用盐酸-乙醇混合物水解烷氧基和烷硫基，将二喹啉基硫化物 2 转化为喹啉基-喹诺酮基硫化物 3 或二喹诺酮基硫化物 9。
• Pluta, Krystian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 557 - 560
  作者：Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 14-SUBSTITUTED 1,4- THIAZINODIQUINOLINES
  作者：Krystian Pluta

  DOI：10.1080/10426509708043554

  日期：1997.7.1

  4,4'-Dichloro-3,3'-diquinolinyl sulfide 1 reacted with aryl-, heteroaryl- and alkylamines in MEDG or phenol to Ii-substituted thiazino[2,3-c;6,5-c']diquinolines 2. Reaction with ammonia, ammonium carbonate or benzylamine led to unsubstituted thiazine 2a. Alkylation of thiazine 2a with alkyl halides gave 14-alkyl-I,4-thiazinodiquinolines 2b, 2c and 2f. The nature of the 14-substituent has a significant effect on H-1 NMR and MS spectral properties.
• Loewe Werner, Kietzmann Annette, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 11-15
  作者：Loewe Werner, Kietzmann Annette

  DOI：——

  日期：——
• LOWE, W.;KENNEMANN, A.;KIETZMANN, A.;MUELLER-MENKE, C., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 564
  作者：LOWE, W.、KENNEMANN, A.、KIETZMANN, A.、MUELLER-MENKE, C.

  DOI：——

  日期：——