3-Dimethylamino-1-(2-tosylaminophenyl)-2-propen-1-on | 161837-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-1-(2-tosylaminophenyl)-2-propen-1-on
• 英文别名: (E)-N-{2-[3-(dimethylamino)acryloyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 161837-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: XNPDUIYVVFYYEI-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1-(2-tosylaminophenyl)-2-propen-1-on 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.92h， 生成 4,4'-dichloro-3,3'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫桥接二磷酸酯的制备及反应行为

  摘要：

  从甲苯磺酰化的烯胺酮 5 开始，可以用乙酸、磺酰氯和亚硫酰氯制备新的喹诺酮衍生物 3、8、9 和 10。硫桥联双喹啉酮 8 烷基化得到 N-烷基产物 11 和 12。8 脱水生成新的杂环 13。化合物 8 与 POCl3 生成 4-氯喹啉衍生物 14，亚砜 15 可从准备好了。化合物 14 与硫脲反应形成异硫脲盐 16。这可以通过加热或通过硫酮 17 在 H2S 消除后转化为二硫代二喹啉 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280104
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 xylene 为溶剂， 以68%的产率得到3-Dimethylamino-1-(2-tosylaminophenyl)-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  硫桥接二磷酸酯的制备及反应行为

  摘要：

  从甲苯磺酰化的烯胺酮 5 开始，可以用乙酸、磺酰氯和亚硫酰氯制备新的喹诺酮衍生物 3、8、9 和 10。硫桥联双喹啉酮 8 烷基化得到 N-烷基产物 11 和 12。8 脱水生成新的杂环 13。化合物 8 与 POCl3 生成 4-氯喹啉衍生物 14，亚砜 15 可从准备好了。化合物 14 与硫脲反应形成异硫脲盐 16。这可以通过加热或通过硫酮 17 在 H2S 消除后转化为二硫代二喹啉 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280104

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Chromones and Quinolones from Enaminones
  作者：Jessie Joussot、Angèle Schoenfelder、Laurent Larquetoux、Marc Nicolas、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1055/s-0035-1562513

  日期：2016.10

  scientific achievements within his career Abstract A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile to react with various readily available enaminones. A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile

  献给诺曼特教授，以表彰他在职业生涯中的科学成就 抽象的 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated Tandem Oxidative-Coupling/Annulation of o-Hydroxyaryl Enaminones with Cycloheptatriene
  作者：Dongping Cheng、Xiaoliang Xu、Yueqi Pu、Mingliang Wang、Yinqiang Shen、Jing Shen、Jizhong Yan

  DOI：10.1055/s-0040-1705973

  日期：2021.4

  A DDQ-mediated tandem reaction of easily available o-hydroxy­aryl enaminones and cycloheptatriene is disclosed. It provides an effective and convenient method for the synthesis of 3-(cycloheptatrienyl)-substituted chromones in moderate to excellent yields with good functional group tolerance; this reaction involves an oxidative coupling and intramolecular annulation pathway.

  公开了容易获得的邻-羟基芳基烯胺酮和环庚三烯的DDQ介导的串联反应。它提供了一种有效，方便的方法，以中等至优异的产率合成了3-（环庚三烯基）取代的色酮，并具有良好的官能团耐受性。该反应涉及氧化偶联和分子内环化途径。
• Loewe, W.; Kennemann, A.; Kietzmann, A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 564
  作者：Loewe, W.、Kennemann, A.、Kietzmann, A.、Mueller-Menke, C.

  DOI：——

  日期：——
• Loewe, Werner; Schmidt, Robert, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 271 - 274
  作者：Loewe, Werner、Schmidt, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Loewe Werner, Kietzmann Annette, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 11-15
  作者：Loewe Werner, Kietzmann Annette

  DOI：——

  日期：——