3,5-Dimethyl-2-propionyl-phenol | 5384-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2-propionyl-phenol
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-hydroxy-propiophenon；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethyl-phenyl)-propanon-(1)；6-Propionyl-3,5-dimethyl-phenol；3,5-Dimethyl-6-propionyl-phenol；1-(2-hydroxy-4,6-dimethyl-phenyl)-propan-1-one；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethyl-phenyl)-propan-1-on；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-1-propanone；1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 5384-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BHKDPAPVRAFUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-2-propionyl-phenol 在 sodium hydroxide 、 K₂CO₅ 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 丙酮 作用下， 生成 3-ethyl-4,6-dimethyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1250,1253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸-(3,5-二甲基-苯基酯) 在 四氯化钛 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,5-Dimethyl-2-propionyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Titanium Tetrachloride Induced Fries Rearrangement: A New Route to Disubstituted 2′- Hydroxypropiophenones

  摘要：

  某些二烷基苯丙酸酯与四氯化钛的Fries重排证明是一条合成受阻的二烷基2′-羟基丙酰苯酮的便捷途径。先使用较温和的四氯化钛进行Fries重排，然后再用较强的氯化铝去除保护性叔丁基基团，这样可以合成一些以前未知的3′,6′-和5′,6′-二烷基-2-羟基丙酰苯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27134

文献信息

• Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Phenolen. III. Über die Synthese von Phenolketonen mittels freier Carbonsäuren
  作者：Karl Kindler、Herbert Oelschläger、Paul Henrich

  DOI：10.1002/ardp.19542870408

  日期：——
• Simonis, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 783
  作者：Simonis

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of new classes of atropisomeric compounds through a tandem Michael reaction–azacyclization process. Part 2
  作者：Stéphane Le Gac、Nicolas Monnier-Benoit、Lionel Doumampouom Metoul、Samuel Petit、Ivan Jabin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.025

  日期：2004.1

  Three new classes of atropisomeric compounds, that is, 6-aryl-dihydro-pyridin-2-ones, 6-aryl-pyridin-2-ones and 2-aryl-pyrroles, have been prepared from chiral imines through an efficient stereoselective tandem Michael-azacyclization process. In all cases, a study has shown that the barrier to rotation of the chiral axis is remarkably high. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 71. The Fries rearrangement and subsequent isomerisation
  作者：G. Baddeley

  DOI：10.1039/jr9430000273

  日期：——
• Pinacols Derived from the Xylenols
  作者：Philip. Weiss、Joseph B. Niederl

  DOI：10.1021/ja01176a012

  日期：1949.8