3-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1565829-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]-4-[4-(trifluoromethyl)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1565829-19-7
• 化学式: C₃₁H₃₁F₃N₄O₃
• 分子量: 564.607
• InChiKey: JFWNMMJUYJKPCU-JZWJADFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.005
• 作为试剂：
  描述：

  3-fluorooxindole 、 5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 3-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(S)-3-fluoro-3-((S)-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4-(phenylamino)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d

文献信息

• Stereodivergent Michael addition of diphenylphosphite to α-nitroalkenes in the presence of squaramide-derived tertiary amines: an enantioselective organocatalytic reaction in supercritical carbon dioxide
  作者：Ilya V. Kuchurov、Albert G. Nigmatov、Evgeniya V. Kryuchkova、Alexey A. Kostenko、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c3gc41647j

  日期：——

  The first “green” asymmetric organocatalytic reaction in a supercritical carbon dioxide medium was elaborated. Under the proposed conditions (100 bar, 35 °C), α-nitroalkenes enantioselectively accept diphenylphosphite in the presence of bifunctional organocatalysts bearing the tertiary amino group and the squaramide fragment to afford corresponding β-nitrophosphonates in high yields and with enantioselectivities

  阐述了超临界二氧化碳介质中的第一个“绿色”不对称有机催化反应。在建议的条件下（100 bar，35°C），在带有带有叔氨基和方酸酰胺片段的双官能有机催化剂存在下，α-硝基烯烃对映选择性地接受亚磷酸二苯酯，从而以高收率和高达94的对映选择性提供相应的β-硝基膦酸酯。 ％ee。通过改变催化剂结构，可以在这些条件下合成两种β-硝基膦酸酯对映异构体。证明了超临界萃取对于产物分离和催化剂回收的巨大潜力。
• Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.005

  日期：2014.2