4,4'-dibenzyloxy mahkoside A | 959472-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-dibenzyloxy mahkoside A
• 英文别名: 4,4'-dibenzyloxy-2-hydroxy-6-methoxybenzophenone-2-O-β-D-glucopyranoside；[2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 959472-39-0
• 化学式: C₃₄H₃₄O₁₀
• 分子量: 602.638
• InChiKey: GOYBFCYAXONSQK-GJUAJPGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibenzyloxy mahkoside A 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(2-bromoethoxy)-4,4'-dibenzyloxy-2-methoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Study on the Synthesis and Bioactivity of Novel Mahkoside A Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701489495
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dibenzyloxy-2-hydroxy-6-methoxybenzophenone 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到4,4'-dibenzyloxy mahkoside A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzophenone Glucopyranosides fromPhaleria macrocarpaand Related Benzophenone Glucopyranosides

  摘要：

  首次成功合成了从大戟科植物中提取的二苯甲酮吡喃糖苷和相关的二苯甲酮吡喃糖苷。AlCl3-PhNMe2 选择性地对多烷氧基二苯甲酮中羰基正交的烷氧基进行了脱保护，产量很高，而其他烷氧基则不受影响。本次合成研究得出的结论是，所有已报道的二苯甲酮吡喃葡萄糖苷与 2,4′,6-三羟基-4-甲氧基二苯甲酮 2-O-β-d 吡喃葡萄糖苷具有相同的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.90242

文献信息

• Synthesis of Benzophenone Glucopyranosides from<i>Phaleria macrocarpa</i>and Related Benzophenone Glucopyranosides
  作者：Phebe HENDRA、Yukiharu FUKUSHI、Yasuyuki HASHIDOKO

  DOI：10.1271/bbb.90242

  日期：2009.10.23

  The first total syntheses of benzophenone glucopyranosides reported from Phaleria macrocarpa and related benzophenone glucopyranosides were successfully carried out. The alkoxy groups present ortho to the carbonyl group in polyalkoxybenzophenones were selectively deprotected by AlCl3–PhNMe2 in high yields, leaving other alkoxy groups unaffected. It was concluded in the current synthetic study that all the reported benzophenone glucopyranosides possessed the same structure as 2,4′,6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone 2-O-β-d-glucopyranoside.

  首次成功合成了从大戟科植物中提取的二苯甲酮吡喃糖苷和相关的二苯甲酮吡喃糖苷。AlCl3-PhNMe2 选择性地对多烷氧基二苯甲酮中羰基正交的烷氧基进行了脱保护，产量很高，而其他烷氧基则不受影响。本次合成研究得出的结论是，所有已报道的二苯甲酮吡喃葡萄糖苷与 2,4′,6-三羟基-4-甲氧基二苯甲酮 2-O-β-d 吡喃葡萄糖苷具有相同的结构。
• Study on the Synthesis and Bioactivity of Novel Mahkoside A Derivatives
  作者：Yan‐Bing Zhang、Pi‐Yong Zhang、Gui‐Fu Dai、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1080/00397910701489495

  日期：2007.9.1