9-methoxymethyl-N''-methyl-β-carboline-3-carboxamide | 173035-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxymethyl-N''-methyl-β-carboline-3-carboxamide
• 英文别名: 9-(methoxymethyl)-N-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 173035-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: SZXPAUUSEWGZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxymethyl-N''-methyl-β-carboline-3-carboxamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 ammonium hydroxide 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 正丁基氯化镁 、 氯化铵 作用下， 生成 4-hydroxy-9-methoxymethyl-N''-methyl-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of 9-Methoxymethyl-β-carboline-3-carboxamides with Amidomagnesium Chlorides

  摘要：

  N 保护的δ-咔啉 3 和 4 在 C-4 处与 2,2,6,6-四甲基哌啶氯化镁（TMPMgCl）和/或二乙基脒氯化镁发生排他性金属化反应，而未受保护的δ-咔啉 8 在这些条件下呈惰性。C-4 金属化物种与亲电物反应生成 3,4-二取代的 ²-咔啉，它们是具有生理活性的化合物的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4081
• 作为产物：
  描述：

  β-咔啉-3-羧酸乙酯 在 正丁基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-methoxymethyl-N''-methyl-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of 9-Methoxymethyl-β-carboline-3-carboxamides with Amidomagnesium Chlorides

  摘要：

  N 保护的δ-咔啉 3 和 4 在 C-4 处与 2,2,6,6-四甲基哌啶氯化镁（TMPMgCl）和/或二乙基脒氯化镁发生排他性金属化反应，而未受保护的δ-咔啉 8 在这些条件下呈惰性。C-4 金属化物种与亲电物反应生成 3,4-二取代的 ²-咔啉，它们是具有生理活性的化合物的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4081

文献信息

• Regioselective Metalation of 9-Methoxymethyl-β-carboline-3-carboxamides with Amidomagnesium Chlorides
  作者：Wolfgang Schlecker、Andreas Huth、Eckhard Ottow、Johann Mulzer

  DOI：10.1055/s-1995-4081

  日期：1995.10

  The N-protected β-carbolines 3 and 4 undergo exclusive metalation at C-4 with 2,2,6,6-tetramethylpiperidinomagnesium chloride (TMPMgCl) and/or diethylamidomagnesium chloride, whereas the unprotected β-carboline 8 is inert under these conditions. The C-4 metalated species react with electrophiles to give 3,4-disubstituted β-carbolines, which are interesting precursors to physiologically active compounds.

  N 保护的δ-咔啉 3 和 4 在 C-4 处与 2,2,6,6-四甲基哌啶氯化镁（TMPMgCl）和/或二乙基脒氯化镁发生排他性金属化反应，而未受保护的δ-咔啉 8 在这些条件下呈惰性。C-4 金属化物种与亲电物反应生成 3,4-二取代的 ²-咔啉，它们是具有生理活性的化合物的有趣前体。