5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-penten-3-one | 81033-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-penten-3-one
• 英文别名: 5-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 81033-65-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZHYWCMWBBGOADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-penten-3-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3,6-二氧代庚基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  合成2-（2-氨基乙基）吡咯及其杂环化为氢化吡咯并吡啶和相关吡咯并吲哚并咪唑的简便方法

  摘要：

  2-（2-氨基乙基）吡咯和2-（2-琥珀酰亚胺基乙基）吡咯由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过潜在的乙烯基1,4-二羰基化合物作为关键中间体制备。2-（2-氨基乙基）吡咯与芳香族醛的Pictet-Spengler缩合反应以高收率得到4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶。从2-（2-琥珀酰亚胺基乙基）吡咯开始，以类似方式制备4,5,7,8,9,9a-六氢-3 H-吡咯并[2,3- g ]吲哚并酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00777-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.36 g的产率得到5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成2-（2-氨基乙基）吡咯及其杂环化为氢化吡咯并吡啶和相关吡咯并吲哚并咪唑的简便方法

  摘要：

  2-（2-氨基乙基）吡咯和2-（2-琥珀酰亚胺基乙基）吡咯由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过潜在的乙烯基1,4-二羰基化合物作为关键中间体制备。2-（2-氨基乙基）吡咯与芳香族醛的Pictet-Spengler缩合反应以高收率得到4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶。从2-（2-琥珀酰亚胺基乙基）吡咯开始，以类似方式制备4,5,7,8,9,9a-六氢-3 H-吡咯并[2,3- g ]吲哚并酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00777-4

文献信息

• Okumoto, Hiroshi; Jinnai, Takamitsu; Shimizu, Hiroyuki, Synlett, 2000, # 5, p. 629 - 630
  作者：Okumoto, Hiroshi、Jinnai, Takamitsu、Shimizu, Hiroyuki、Harada, Yoshinori、Mishima, Hideki、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• A convenient approach to the synthesis of 2-(2-aminoethyl)pyrroles and their heterocyclization into hydrogenated pyrrolopyridines and related pyrroloindolizines
  作者：Marina V Raiman、Aleksei V Pukin、Vladimir I Tyvorskii、Norbert De Kimpe、Oleg G Kulinkovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00777-4

  日期：2003.7

  2-(2-Aminoethyl)pyrroles and 2-(2-succinimidoethyl)pyrroles were prepared from acetals of ethyl 4-oxoalkanoates via latent vinyl 1,4-dicarbonyl compounds as the key intermediates. The Pictet–Spengler condensation of 2-(2-aminoethyl)pyrroles with aromatic aldehydes gave 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines in good yields. 4,5,7,8,9,9a-Hexahydro-3H-pyrrolo[2,3-g]indolizines were prepared in

  2-（2-氨基乙基）吡咯和2-（2-琥珀酰亚胺基乙基）吡咯由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过潜在的乙烯基1,4-二羰基化合物作为关键中间体制备。2-（2-氨基乙基）吡咯与芳香族醛的Pictet-Spengler缩合反应以高收率得到4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶。从2-（2-琥珀酰亚胺基乙基）吡咯开始，以类似方式制备4,5,7,8,9,9a-六氢-3 H-吡咯并[2,3- g ]吲哚并酮。