(2S)-(+)-5-(2,3-epoxy)-propoxy-3,4-dihydrocarbostyril | 127265-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(+)-5-(2,3-epoxy)-propoxy-3,4-dihydrocarbostyril
• 英文别名: (S)-5-Oxiranylmethoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；5-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 127265-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: VQTWQOBNPISQPG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-4-yl-carbamic acid isobutyl ester 、 (2S)-(+)-5-(2,3-epoxy)-propoxy-3,4-dihydrocarbostyril 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 以3.2 g (60%)的产率得到(S)(-)-3,4-dihydro-5-[2-hydroxy-3-(4-(isobutoxycarbonylamino)-1-piperidyl)propoxy]carbostyril hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril compounds connected via an oxyalkyl group with a piperidine

  摘要：

  Carbostyril衍生物的化学式I: ##STR1## 其中：m为0、1或2；n为0、1或2；R.sup.1为氢或较低烷基；R.sup.2为氢、卤素、羟基、较低烷基、较低烷氧基、芳基氧基或酰氧基；R.sup.3为氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基；R.sup.4为氢、羟基、较低烷基、酰氧基，但当R.sup.4为羟基或酰氧基时，m和n均为1；R.sup.5为氢或较低烷基；R.sup.6为烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或（二烷基氨基）烷基；以及它们的药学可接受的酸盐和N-氧化物（在carbostyril氮上），以及含有它们的组合物，在治疗心血管疾病，特别是心律失常方面是有用的。还公开了制备中间体、化合物、它们的配方和治疗方法的方法。

  公开号：

  US05082847A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮 、 (S)-(+)- 间硝基苯磺酸缩水甘油酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-5-(2,3-epoxy)-propoxy-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  A simplified template approach towards the synthesis of a potent beta-3 adrenoceptor agonist at the human receptor

  摘要：

  A simplified template approach was used to delineate the structural requirements for high potency and intrinsic activity of aryloxypropanolamines as agonists at the human beta-3 adrenoceptor. The information generated was used to prepare selective beta-3 adrenoceptor agonists. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00603-8

文献信息

• BRIDGED ARYL PIPERAZINES DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS, GI-URINARY AND REPRODUCTIVE DISORDERS
  申请人：Creighton J. Christopher

  公开号：US20080070919A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to bridged aryl piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of depression and related disorders. The compounds of the present invention are serotonin transport inhibitors and/or modulators of 5HT 1A .

  本发明涉及桥联芳基哌嗪衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗抑郁症和相关疾病中的用途。本发明的化合物是血清素转运抑制剂和/或5HT1A的调节剂。
• Bridged aryl piperazines derivatives useful for the treatment of CNS, GI-urinary and reproductive disorders
  申请人：Creighton Christopher J.

  公开号：US08530475B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention is directed to bridged aryl piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of depression and related disorders. The compounds of the present invention are serotonin transport inhibitors and/or modulators of 5HT1A.

  本发明涉及桥接芳基哌嗪衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗抑郁症和相关疾病中的应用。本发明的化合物是血清素转运抑制剂和/或5HT1A调节剂。
• Carbostyril derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0467325A2

  公开（公告）日：1992-01-22

  Carbostyril derivatives of Formula I: wherein: m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, aralkoxy, or acyloxy; R3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; R4 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, or acyloxy, provided that when R4 is hydroxy or acyloxy, m and n are both 1; R5 is hydrogen or lower alkyl; and R6 is alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, or (dialkylamino)alkyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts and N-oxides (at the carbostyril nitrogen) thereof, and compositions containing them, are useful in treating cardiovascular diseases, particularly arrhythmias. Methods of preparing intermediates, the compounds, and their formulations are also disclosed.

  式 I 的喹诺酮衍生物： 其中 m 是 0、1 或 2 n 是 0、1 或 2 R1 是氢或低级烷基 R2 是氢、卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、芳基氧基或酰氧基； R3 是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基； R4 是氢、羟基、低级烷基或酰氧基、 但当 R4 为羟基或酰氧基时，m 和 n 均为 1； R5 是氢或低级烷基；R6 是烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或（二烷基氨基）烷基； 及其药学上可接受的酸加成盐和 N-氧化物（碳氮基），以及含有它们的组合物，可用于治疗心血管疾病，特别是心律失常。还公开了制备中间体、化合物及其制剂的方法。
• US5082847A
  申请人：——

  公开号：US5082847A

  公开（公告）日：1992-01-21
• US8530475B2
  申请人：——

  公开号：US8530475B2

  公开（公告）日：2013-09-10