(2-phenylbenzo[d]oxazol-5-yl)methanol | 136663-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenylbenzo[d]oxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methanol
• CAS: 136663-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: IXUAXNNELOJMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 (2-phenylbenzo[d]oxazol-5-yl)methanol 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis

  摘要：

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。

  DOI：

  10.1039/c4cc04636f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2-phenylbenzo[d]oxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis

  摘要：

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。

  DOI：

  10.1039/c4cc04636f

文献信息

• Facile Synthesis and <i>In Vitro</i> Nitric Oxide Production Inhibitory Activity of Benzoxazoles
  作者：Hyeong Jin Park、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.11465

  日期：2018.6

  in vitro nitric oxide (NO) inhibitory effect was further evaluated as an indicator of anti‐inflammatory activity in LPS‐induced RAW 264.7 cells and found to display weak to moderate activity in a concentration‐dependent manner without marked cytotoxicity. Overall, compound 8 (53.5% at 10 μM; IC50 = 8.17 μM) followed by compound 6 (12.7% at 10 μM; IC50 = 28.26 μM) exhibited significant activity, being

  天然苯并恶唑的简便合成，nocarbenzoxazoles F（1），G（5）及它们的衍生物（2-4和6 - 8）从与总产率从15％至49％的可商购的廉价的前体物实现的。POCl 3介导的环脱水，选择性和/或完全脱甲基和还原为关键步骤，使我们获得该系列苯并恶唑的策略成为可能。他们的体外一氧化氮（NO）抑制作用被进一步评估为LPS诱导的RAW 264.7细胞中抗炎活性的指标，并发现其以浓度依赖性方式显示弱至中度​​活性，而没有明显的细胞毒性。总体而言，化合物8（10μM时为53.5％; IC 50 = 8.17μM），随后是化合物6（10μM时为12.7％; IC 50 = 28.26μM）表现出显着活性，比阳性对照L-NMMA（在10μM时为19.5％; IC 50 = 18.77μM）。
• Asymmetric Catalysis with an Inert Chiral-at-Metal Iridium Complex
  作者：Liang-An Chen、Weici Xu、Biao Huang、Jiajia Ma、Lun Wang、Jianwei Xi、Klaus Harms、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja403777k

  日期：2013.7.24

  The development of a chiral-at-metal iridium(III) complex for the highly efficient catalytic asymmetric transfer hydrogenation of beta,beta'-disubstituted nitroalkenes is reported. Catalysis by this inert, rigid metal complex does not involve any direct metal coordination but operates exclusively through weak interactions with functional groups properly arranged in the ligand sphere of the iridium complex. Although the iridium complex relies only on the formation of three hydrogen bonds, it exceeds the performance of most organocatalysts with respect to enantiomeric excess (up to 99% ee) and catalyst loading (down to 0.1 mol %). This work hints at an advantage of structurally complicated rigid scaffolds for non-covalent catalysis, which especially relies on conformationally constrained cooperative interactions between the catalyst and substrates.
• US7312230B2
  申请人：——

  公开号：US7312230B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。