3-bromo-1H-indole-6-carbaldehyde | 1372096-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1H-indole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-1H-indole-6-carbaldehyde
• CAS: 1372096-39-3
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: JUBYDSVZRYKBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1H-indole-6-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-1,2-dimethyl-3-(phenyl(3-phenyl-1H-indol-6-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化外消旋吲哚醇不对称合成杂三芳基甲烷

  摘要：

  由二芳基甲醇原位生成的7甲基7 H吲哚和6甲基6 H吲哚的直接对映选择性1,4和1,8芳基已被富电子芳烃作为亲核试剂进行了合成。在手性磷酸（CPA）的存在下实现的。这两种远程活化方案为高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达96％）的各种杂三芳基甲烷的构建提供了一种有效的方法。受机械启发的实验初步表明，催化对映体选择性1,4加成以及形式S N在类似的催化系统中，1取代可以有效地进行。此外，催化体系和二芳基甲醇结构的改性成功地使反应性偏离了偏远的，高度对映选择性的1,8-芳基化反应。二芳基甲醇的这种灵活的活化方式和新颖的反应性扩展了手性磷酸的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201804330
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-bromo-1H-indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化外消旋吲哚醇不对称合成杂三芳基甲烷

  摘要：

  由二芳基甲醇原位生成的7甲基7 H吲哚和6甲基6 H吲哚的直接对映选择性1,4和1,8芳基已被富电子芳烃作为亲核试剂进行了合成。在手性磷酸（CPA）的存在下实现的。这两种远程活化方案为高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达96％）的各种杂三芳基甲烷的构建提供了一种有效的方法。受机械启发的实验初步表明，催化对映体选择性1,4加成以及形式S N在类似的催化系统中，1取代可以有效地进行。此外，催化体系和二芳基甲醇结构的改性成功地使反应性偏离了偏远的，高度对映选择性的1,8-芳基化反应。二芳基甲醇的这种灵活的活化方式和新颖的反应性扩展了手性磷酸的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201804330

文献信息

• [EN] ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE ASH1L ET MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017197240A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are small molecule inhibitors of ASH1L activity and small molecules that facilitate ASH1L degradation and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了ASH1L活性的小分子抑制剂，促进ASH1L降解的小分子以及它们的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT IDH INHIBITORS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20200206233A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates generally to compounds useful in treatment of conditions associated with mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH), particularly mutant IDH1 enzymes. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA), which exhibits inhibitory activity against mutant IDH1 enzymes. Method of treating conditions associated with excessive activity of mutant IDH1 enzymes with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本公开涉及一般用于治疗与突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）相关的疾病的化合物，特别是突变IDH1酶。具体地，本发明揭示了式（IA）的化合物，该化合物对突变IDH1酶表现出抑制活性。还公开了使用该化合物治疗与突变IDH1酶过度活性相关的疾病的方法。此外，还公开了其用途、药物组合物和试剂盒。
• ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20190144442A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Provided herein are small molecules that bind to ASH1L and inhibit ASH1L activity, and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了结合到ASH1L并抑制ASH1L活性的小分子，以及这些小分子的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• ASH1L inhibitors and methods of treatment therewith
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10632209B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Provided herein are small molecules that bind to ASH1L and inhibit ASH1L activity, and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了与ASH1L结合并抑制ASH1L活性的小分子及其用于治疗疾病的方法，包括急性白血病、实体癌和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• ASH1L degraders and methods of treatment therewith
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US11110177B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Provided herein are small molecules comprising a first domain that binds to ASH1L and a second domain that facilitates ASH1L degradation. In particular, ASH1L-targeting proteolysis targeting chimeras (PROTACs) and methods of use thereof for the treatment of disease (e.g., acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L) are provided.

  本文提供的小分子包含与ASH1L结合的第一结构域和促进ASH1L降解的第二结构域。特别是提供了ASH1L靶向蛋白水解靶向嵌合体（PROTACs）及其用于治疗疾病（如急性白血病、实体癌和其他依赖于ASH1L活性的疾病）的方法。