(3S,4R)-benzyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1373247-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-benzyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,4R)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1373247-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: LDSKODWADQCCAZ-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-benzyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 在 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,9R)-9-(2,4-dibromo-5-methoxyphenyl)-7-methyl-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺类生物碱和类似物的抗增殖活性。

  摘要：

  在所有阿马杀酰胺的总合成的辅助下，制备了六种天然产物和四种具有部分波动结构的合成中间体，并在四种人类癌细胞系中进行了生长抑制试验。结果表明，阿马沙胺酰胺A，C和E具有中等的抗增殖活性。结构-活性关系的检查表明，吡咯烷部分上的胺或亚胺亚结构和N-酰基半胱氨酸部分上的8R立体化学对于氨气螺酰胺生物碱的抗增殖活性很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00256
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.84h， 生成 (3S,4R)-benzyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  所有氨气螺酰胺的总合成

  摘要：

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201109221

文献信息

• Antiproliferative Activity of Amathaspiramide Alkaloids and Analogs
  作者：Jun Shimokawa、Koji Chiyoda、Hirotatsu Umihara、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1248/cpb.c16-00256

  日期：——

  revealed the importance of the amine or imine substructure on the pyrrolidine moiety and the 8R stereochemistry on the N-acyl hemiaminal moiety for the antiproliferative activity of amathaspiramide alkaloids.

  在所有阿马杀酰胺的总合成的辅助下，制备了六种天然产物和四种具有部分波动结构的合成中间体，并在四种人类癌细胞系中进行了生长抑制试验。结果表明，阿马沙胺酰胺A，C和E具有中等的抗增殖活性。结构-活性关系的检查表明，吡咯烷部分上的胺或亚胺亚结构和N-酰基半胱氨酸部分上的8R立体化学对于氨气螺酰胺生物碱的抗增殖活性很重要。
• Total Syntheses of All the Amathaspiramides
  作者：Koji Chiyoda、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201109221

  日期：2012.3.5

  Six in one blow: Total syntheses of all the amathaspiramide alkaloids have been accomplished. Rapid construction of the diazaspiro[3.3]nonane core combined with regio‐ and diastereoselective reduction of the cyclic imide moiety with DIBAL established the route to the common structural motif. The late‐stage reduction of the lactam to an imine functionality mediated by Schwartz's reagent was the key

  六合一打击：已完成所有阿马他螺旋酰胺生物碱的全部合成。diazaspiro [3.3]壬烷核心的快速构建，再加上DIBAL的环酰亚胺部分的区域和非对映选择性还原，为常见的结构基序建立了途径。由Schwartz试剂介导的将内酰胺后期还原为亚胺功能是简化合成的关键。