5-溴-7-硝基-1H-吲唑 | 316810-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-7-硝基-1H-吲唑
• 英文名称: 5-bromo-7-nitro-1H-indazole
• CAS: 316810-82-9
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₂
• 分子量: 242.032
• InChiKey: UBGVVAXTJXNHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220°C
• 沸点：
  420.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-硝基-1H-吲唑 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-溴-1H-吲唑-7-胺
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303
• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-溴-7-硝基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Rakib; Benchidmi; Essassi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 339 - 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 吲唑类化合物及其在制备IDO抑制剂类药物 上的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689937B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。
• 多取代的吲唑类化合物及其作为IDO抑制剂 的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689938B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的多取代吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。
• 含氮取代基的吲唑类化合物及其作为IDO抑 制剂的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689936B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的含氮取代基的吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。
• Discovery and optimization of a potent and selective indazolamine series of IRAK4 inhibitors
  作者：Wenqiang Zhai、Yongping Lu、Yabo Zhu、Mengguang Zhou、Cheng Ye、Zheng-Zheng Shi、Wenjian Qian、Taishan Hu、Lei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127686

  日期：2021.1

  IRAK4 is a key mediator of innate immunity. There is a high interest in identifying novel IRAK4 inhibitors for the treatment of inflammatory autoimmune diseases. We describe here a highly potent and selective IRAK4 inhibitor (HS271) that exhibited superior enzymatic and cellular activities, as well as excellent pharmacokinetic properties. HS271 displayed robust in vivo anti-inflammatory efficacy as

  IRAK4是先天免疫的关键介体。鉴定用于治疗炎性自身免疫疾病的新型IRAK4抑制剂引起了高度兴趣。我们在这里描述了一种高效的，选择性的IRAK4抑制剂（HS271），它表现出卓越的酶和细胞活性，以及​​出色的药代动力学特性。如在LPS诱导的TNFα产生胶原诱导的关节炎的大鼠模型中所评估的，HS271显示出强大的体内抗炎功效。
• Discovery of a Novel Series of<i>N</i>-Phenylindoline-5-sulfonamide Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Acyl CoA:Monoacylglycerol Acyltransferase-2 Inhibitors
  作者：Kenjiro Sato、Hiroki Takahagi、Takeshi Yoshikawa、Shinji Morimoto、Takafumi Takai、Kousuke Hidaka、Masahiro Kamaura、Osamu Kubo、Ryutaro Adachi、Tsuyoshi Ishii、Toshiyuki Maki、Taisuke Mochida、Shiro Takekawa、Masanori Nakakariya、Nobuyuki Amano、Tomoyuki Kitazaki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00178

  日期：2015.5.14

  Acyl CoA:monoacylglycerol acyltransferase-2 (MGAT2) has attracted interest as a novel target for the treatment of obesity and metabolic diseases. Starting from N-phenylbenzenesulfonamide derivative 1 with moderate potency for MGAT2 inhibition, we explored an effective location of the hydrophobic group at the 1-position to enhance MGAT2 inhibitory activity. Shifting the hydrophobic group to the adjacent

  酰基辅酶A：单酰基甘油酰基转移酶-2（MGAT2）作为治疗肥胖症和代谢性疾病的新靶标引起了人们的兴趣。从具有中等抑制MGAT2效力的N-苯基苯磺酰胺衍生物1开始，我们探索了疏水基团在1位的有效位置，以增强MGAT2抑制活性。将疏水基团移至相邻位置，然后引入双环中心核以限制取代基的方向，制得N-苯基二氢吲哚-5-磺酰胺衍生物10b，其IC 50表现出显着提高的效能。值为1.0 nM。该化合物还对相关的酰基转移酶（MGAT3，DGAT1，DGAT2和ACAT1）表现出优异的选择性（大于30,000倍）。随后的优化工作旨在改善药代动力学特性，从而鉴定出5-[（2,4-二氟苯基）氨磺酰基] -7-（2-氧吡咯烷-1-基）-N- [4-（三氟甲基）苯基具有强大的MGAT2抑制活性（IC 50 = 3.4 nM）和高口服生物利用度（F = 52％，小鼠）的] -2,3-二氢-1 H-吲哚-1-羧酰胺（