Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,6-diol, 2,6-bis(aminomethyl)- | 39751-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,6-diol, 2,6-bis(aminomethyl)-
• 英文别名: 2,6-bis(aminomethyl)adamantane-2,6-diol
• CAS: 39751-02-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: DQLQEJJXGWHRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,6-diol, 2,6-bis(aminomethyl)- 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Tricyclo[4.4.1.1(3,8)]dodeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  合成von Tricyclo [4.4.1.1 3，8 ] dodecan-4，9-dion和Tricyclo [4.4.1.1 3，8 ] dodeca- 4，9 -dien †

  摘要：

  用亚硝酸处理2，6-双-氨基甲基金刚烷-2，6-二醇（II）得到三环[4.4.1.1 3，8 ]十二烷-4，9-二酮（III），将其转化为三环[4.4 .1.1 3，8 ] dodeca- 4，9-二烯（V）还原为相应的二醇（IV，R = H）并热解其O-4-甲基苯基硫代碳酸酯O-酯。通过与二乙基氰化铝反应并随后用氢化锂铝还原，可从2，6-金刚烷二酮中获得II。新化合物的物理性质包括13 C NMR。给出了III，V和三环-[4.4.1.1 3，8 ]十二烷的光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550828
• 作为产物：
  描述：

  2,6-金刚烷二酮 、 氢氰酸 生成 Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2,6-diol, 2,6-bis(aminomethyl)-
  参考文献：
  名称：

  合成von Tricyclo [4.4.1.1 3，8 ] dodecan-4，9-dion和Tricyclo [4.4.1.1 3，8 ] dodeca- 4，9 -dien †

  摘要：

  用亚硝酸处理2，6-双-氨基甲基金刚烷-2，6-二醇（II）得到三环[4.4.1.1 3，8 ]十二烷-4，9-二酮（III），将其转化为三环[4.4 .1.1 3，8 ] dodeca- 4，9-二烯（V）还原为相应的二醇（IV，R = H）并热解其O-4-甲基苯基硫代碳酸酯O-酯。通过与二乙基氰化铝反应并随后用氢化锂铝还原，可从2，6-金刚烷二酮中获得II。新化合物的物理性质包括13 C NMR。给出了III，V和三环-[4.4.1.1 3，8 ]十二烷的光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550828

文献信息

• Synthese von Tricyclo[4.4.1.13, 8]dodecan-4, 9-dion und Tricyclo[4.4.1.13, 8]dodeca-4, 9-dien
  作者：H. Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19720550828

  日期：1972.11.1

  Treatment of 2, 6-bis-aminomethyladamantane-2, 6-diol (II) with nitrous acid gives tricyclo[4.4.1.13, 8]dodecane-4, 9-dione (III), which is converted into the tricyclo[4.4.1.13, 8]dodeca-4, 9-diene (V) by reduction to the corresponding diols (IV, R = H) and pyrolysis of their O-4-methylphenyl thiocarbonate O-esters. II is accessible from 2, 6-adamantanedione by reaction with diethyl aluminium cyanide

  用亚硝酸处理2，6-双-氨基甲基金刚烷-2，6-二醇（II）得到三环[4.4.1.1 3，8 ]十二烷-4，9-二酮（III），将其转化为三环[4.4 .1.1 3，8 ] dodeca- 4，9-二烯（V）还原为相应的二醇（IV，R = H）并热解其O-4-甲基苯基硫代碳酸酯O-酯。通过与二乙基氰化铝反应并随后用氢化锂铝还原，可从2，6-金刚烷二酮中获得II。新化合物的物理性质包括13 C NMR。给出了III，V和三环-[4.4.1.1 3，8 ]十二烷的光谱。