(4E,2Z)-ethyl 5-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-cyano-3-phenylpenta-2,4-dienoate | 1609181-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4E,2Z)-ethyl 5-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-cyano-3-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-5-(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)-2-cyano-3-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1609181-54-5
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₄
• 分子量: 405.837
• InChiKey: KLCWYJKQMJNTPW-SCPZYVCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 2-氰基-3-苯基-2-丁烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲酰基色酮与亚甲基丙二腈和α-氰基-β-甲基肉桂酸乙酯的反应合成带有苯甲酰基部分的缺电子二烯

  摘要：

  3-甲酰基色酮在二氯甲烷中存在三乙胺的情况下与亚甲基丙二腈反应，以优异的E选择性和高收率产生与色酮系统相连的目标电子缺陷二烯。以类似的方式，其用乙酸乙酯α氰基-β-酸甲酯反应得到的混合物ë，ž -和ë，ê -isomeric chromonyl二烯，从其中前者可以以纯态通过结晶来分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.105

文献信息

• Synthesis of electron-deficient dienes bearing a chromonyl moiety via the reaction of 3-formylchromones with ylidenemalononitriles and ethyl α-cyano-β-methylcinnamate
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Alexey Yu. Barkov、Igor B. Kutyashev、Alexander V. Safrygin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.105

  日期：2014.6

  3-Formylchromones react with ylidenemalononitriles in the presence of triethylamine in dichloromethane to produce the target electron-deficient dienes connected to the chromone system with excellent E-selectivity and in good yields. In a similar manner, their reaction with ethyl α-cyano-β-methylcinnamate gave a mixture of E,Z- and E,E-isomeric chromonyl dienes, from which the former could be isolated

  3-甲酰基色酮在二氯甲烷中存在三乙胺的情况下与亚甲基丙二腈反应，以优异的E选择性和高收率产生与色酮系统相连的目标电子缺陷二烯。以类似的方式，其用乙酸乙酯α氰基-β-酸甲酯反应得到的混合物ë，ž -和ë，ê -isomeric chromonyl二烯，从其中前者可以以纯态通过结晶来分离。