2-(2-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one | 53277-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2'-nitro-Flavone；2'-Nitroflavone；2-(2-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 53277-26-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: CLWQBDUHBCAEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.5%的产率得到2'-aminoflavone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在色酮的C-3位置催化直接的C–H官能化，以合成稠合的铬诺喹啉骨架

  摘要：

  该通信描述了铁催化的路线，用于合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7-one。开发的方法不需要任何预功能化即可在黄酮的C-3位置执行枢轴偶联反应。最后一步涉及亚胺的形成，C sp 2 -C sp 2偶联和氧化反应的连续应用，其中芳族醛和2-（2-氨基苯基）-4 H -chromen-4-one作为反应物。醛中对给电子/吸电子基团的存在具有很好的耐受性，所开发的方法还可以扩展到其他取代的2-（2-氨基苯基）-4 H-chromen-4-one。这是通过黄酮的C-3位点的直接官能化合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7- ones的第一个报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.024
• 作为产物：
  描述：

  2'-(2-nitrobenzoyloxy)acetophenone 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lin; Hoch, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 5, p. 640 - 642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives
  作者：Xing Zheng、Liuying Yu、Jing Yang、Xu Yao、Wenna Yan、Shaowei Bo、Ya Liu、Yun Wei、Zhiyi Wu、Guan Wang

  DOI：10.2174/1573406410666140307152557

  日期：2014.3.7

  A novel series of apigenin derivatives with phloroglucinol or resorcinol as raw materials were synthesized according to Baker-Venaktaraman reaction and their in vitro inhibitory activities on colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines were evaluated by the standard methyl thiazole tetrazolium (MTT) method. The results of biological test showed that some of apigenin derivatives possessed stronger anti-cancer activities than apigenin. Compound 6 showed the strongest activity against colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines with IC50 valure of 2.03±0.22 µM, 2.25±0.42 µM, it was better than 5-FU (12.92±0.61 µM, 9.56±0.16 µM), which shows a potential compound for colorectal adenocarcinoma and leucocythemia.

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。
• Synthesis and structure elucidation of five series of aminoflavones using 1D and 2D NMR spectroscopy
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/mrc.1895

  日期：2006.12

  Twenty‐six new aminoflavones have been synthesised by two different methods and the structure elucidation was accomplished using extensive 1D (1H, 13C) and 2D NMR spectroscopic studies (COSY, HSQC and HMBC experiments). Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过两种不同的方法合成了 26 种新的氨基黄酮，并使用广泛的 1D（1H、13C）和 2D NMR 光谱研究（COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了结构解析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] FLAVONES AND FLAVANONES DERIVATES AS DNA METHYLTRANSFERASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONES ET FLAVANONES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011029956A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts, hydrates or hydrated salts or its polymorphic crystalline structures, racemates, diastereomers or enantiomers, for its use in the prevention and/or treatment of cancer, developmental diseases, neurodegenerative diseases or Trypanomiasis diseases by inhibition of DNA-methyltransferases.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，水合物或水合盐，多晶形结构，外消旋体，对映体或其利用DNA-甲基转移酶抑制剂预防和/或治疗癌症，发育性疾病，神经退行性疾病或锥虫病的用途。
• The 1,3-dihydroxy-5-oxonia-11-azabenzo[b]fluorene cation; a synthetic nitrogenous anthocyanidin
  作者：Francis M. Dean、Chachanat Patamapongse

  DOI：10.1039/p19740000952

  日期：——

  The chalcone formed from salicylaldehyde and indoxyl cyclises in warm trifluoroacetic acid to yield the 5-oxonia-11-azabenzo[b]fluorene cation (Ib). The constitution of this has been confirmed by oxidation with hydrogen peroxide to the related flavone, [1]benzopyrano[3,2-b]indol-11-one (XI), also accessible by heating 2′-nitroflavone with ethyl phosphite.

  在温暖的三氟乙酸中，由水杨醛和吲哚基环化形成的查耳酮，生成5-氧代十一氮杂氮杂苯并[ b ]芴阳离子（I b）。通过用过氧化氢氧化成相关的黄酮[1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-酮（XI），也可以通过将2'-硝基黄酮与亚磷酸乙酯加热而得到证实。