((benzyloxy)carbonyl)-D-prolyl-L-proline | 1221446-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((benzyloxy)carbonyl)-D-prolyl-L-proline
• 英文别名: N-Cbz-D-Pro-L-Pro-OH；Cbz-D-Pro-L-Pro-OH；Cbz-D-prolyl-L-proline；(2S)-1-[(2R)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1221446-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: GEAZFVPWHCGNLW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((benzyloxy)carbonyl)-D-prolyl-L-proline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-1-(L-threonyl-D-prolyl)-N-((2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-methyl-D-aspartate receptor modulators and methods of making and using same

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病痛方面。还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  US09994614B2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ((benzyloxy)carbonyl)-D-prolyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  N-methyl-D-aspartate receptor modulators and methods of making and using same

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病痛方面。还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  US09994614B2

文献信息

• Solid-state conformation of diastereomeric -Pro-Pro-(Aib)4 sequences
  作者：Makoto Oba、Yosuke Demizu、Nanako Yamagata、Yukiko Sato、Mitsunobu Doi、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Haruhiro Okuda、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.003

  日期：2010.3

  a=10.470 Å, b=10.953 Å, c=32.405 Å, Z=4, R1=0.040, and Rw=0.046. In the asymmetric unit of 1, the homochiral l-Pro1-l-Pro2 adopts a polyproline II structure, which induces a left-handed (M) 310-helical structure in the following -(Aib)4- sequence. The preferred conformation of diastereomeric 2, which contains heterochiral d-Pro1-l-Pro2 segments, was similar to that of 1 with differences at the N-terminal

  2非对映异构-Pro-亲（AIB）的晶体结构4 -序列，CBZ-升-Pro-升-Pro-（AIB）4 -OMe（1）和CBZ- d -Pro-升-Pro-（Aib取代）4- OMe（2），已经通过X射线晶体学分析确定。这两种化合物的晶体通过下列参数表征：（1）单斜晶，P 2 1，一个= 10.543埃，b = 8.103埃，c ^ = 22.642埃，β = 97.679，Ž = 2，- [R 1 = 0.104，和R w = 0.327；（2）正交晶，P 2 1 2 1 2 1，a＝ 10.470，b＝ 10.953，c＝ 32.405，Z＝ 4，R 1＝ 0.040，R w＝ 0.046。在的不对称单元1中，纯手性升-Pro 1 -升-Pro 2采用聚脯氨酸II结构，其诱导左手（中号）3 10在下文中螺旋结构- （AIB）4- 顺序。非对映体的优选构象2，其含有异向d -Pro 1 -升-Pro
• Peptide-catalyzed stereoselective Michael addition of aldehydes and ketones to heterocyclic nitroalkenes
  作者：Viera Poláčková、Patrícia Čmelová、Renáta Górová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1007/s00706-017-2126-2

  日期：2018.4

  AbstractStereoselective Michael addition of enolizable carbonyl compounds to a furane-derived nitroalkene was catalyzed by di- and tripeptide organocatalysts. The most competent catalysts were tripeptides possessing Pro–Pro–Glu structure. With aldehydes, Michael adducts were obtained in high yields and with medium-to-high diastereo- (up to 13:1 d.r.) and enantiomeric purities (up to 99% ee). The reaction was less stereoselective

  摘要通过二肽和三肽有机催化剂催化可烯丙基化的羰基化合物向呋喃衍生的硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应。最有效的催化剂是具有Pro-Pro-Glu结构的三肽。使用醛，可以高收率获得迈克尔加合物，中等至高非对映异构体（高达13：1 dr）和对映体纯度（高达99％ee）。该反应对环酮的立体选择性比对醛的立体选择性小。 图形概要
• N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Naurex Inc.

  公开号：EP3171941A1

  公开（公告）日：2017-05-31
• US9994614B2
  申请人：——

  公开号：US9994614B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [EN] N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE N-MÉTHYL-D-ASPARTATE ET LEURS PROCÉDÉS D'ÉLABORATION ET D'UTILISATION
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2016014982A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.