4,4-dimethyl-2(S)-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]hex-5-en-3-ol | 455331-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2(S)-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S)-2,4,4-trimethyl-1-(2-trimethylsilylethoxy)hex-5-en-3-ol
• CAS: 455331-15-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: JBLMIWVXFOQLCP-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2(S)-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]hex-5-en-3-ol 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-benzyloxy-2-methyl-3-[(2-trimethylsilyl)ethoxy]propane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化的手性离去基团：手性烯烃的对映选择性亲电加成。

  摘要：

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo020165l
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,3-dimethyl-4-<(trimethylsilyl)oxy>-1,4-hexadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-dimethyl-2(S)-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral SEM Ether−Tin Tetrachloride as an Enantioselective Hydroxymethylating Reagent for Silyl Enol Ethers:  γ-Effect of Silicon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9916613

文献信息

• Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group:  Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins
  作者：Hiroko Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo020165l

  日期：2002.7.1

  A new strategy using a BINOL derivative as a chiral leaving group and Lewis acid has been developed for enantioselective alkylation of prochiral olefins. (R)-2,2'-Bis[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1,1'-binaphthol is demonstrated to be an effective reagent for enantioselective hydroxymethylation of silyl enol ethers and trisubstituted alkenes. Electrophilic addition to prochiral olefins is accompanied

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。
• Chiral SEM Ether−Tin Tetrachloride as an Enantioselective Hydroxymethylating Reagent for Silyl Enol Ethers:  γ-Effect of Silicon
  作者：Kazuaki Ishihara、Hiroko Nakamura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9916613

  日期：1999.8.1