1-Cyclohexyl-2-(2-trimethylsilyloxiran-2-yl)ethanone | 94224-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2-(2-trimethylsilyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 94224-45-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: FTCDLCCOMNWSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2-(2-trimethylsilyloxiran-2-yl)ethanone 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5-Cyclohexylfuran-3-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯对亲电子试剂的反应性2-取代的-4-三甲基甲硅烷基呋喃的短合成

  摘要：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81444-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)-3-bromopropene 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 finelly crushed glass 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-Cyclohexyl-2-(2-trimethylsilyloxiran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯对亲电子试剂的反应性2-取代的-4-三甲基甲硅烷基呋喃的短合成

  摘要：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81444-1

文献信息

• KNOCHEL, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4383-4386
  作者：KNOCHEL, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• The Reactivity of 3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene towards electrophiles A short synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans
  作者：P. KnocKel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81444-1

  日期：1984.1

  3-bromo-2-trimethylsilyl-1-propene 1c reacts with various electrophiles (aldehydes, a ketone, nitriles, terminal alkynes) in the presence of zinc to give functionnalized vinylsilanes. A three steps synthesis of 2-substituted-4-trimethylsilylfurans from 1c and a nitrile is described. Opening of epoxysilanes with cuprates gave an easy access to α-trimethylsilyl-alcohols.

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。
• Synthesis of 2-Substituted-4-Trimethylsilylfurans Using 2,3-bis(Trimethylsilyl)Propene
  作者：Kyung-Tae Kang、Jong Sun U、Seong Sim Hwang、Kyung Kyu Jyung

  DOI：10.1080/00397919408010613

  日期：1994.11

  2-Substituted-4-trimethylsilylfurans were prepared by treatment of the epoxycarbonyl compounds 3 with LDA or t-BuLi. 3a-j were obtained from the Lewis acid mediated reaction of 2,3-bis(trimethylsilyl)propene with acid chlorides and followed by epoxidation with MCPBA.