2,2,6,6-tetramethyl-4-hepten-3-ol | 55829-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-4-hepten-3-ol
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-ol；(E)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hepten-3-ol；2,2,6,6-Tetramethyl-trans-4-hepten-3-ol；(E)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-ol；2,2,6,6-tetramethyl-hept-4t-en-3-ol
• CAS: 55829-99-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: TWLMAJWLUBGUKS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-4-hepten-3-ol 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以71%的产率得到(E)-5-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptene
  参考文献：
  名称：

  Herberg, Clemens; Verevkin, Sergej P.; Noelke, Margot, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 515 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one 生成 2,2,6,6-tetramethyl-4-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions involving electron transfer. VI. Stereochemical test for anion radical intermediates in additions to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00843a027

文献信息

• Polylithiation of thioethers: a versatile route for polyanionic synthons
  作者：Miguel Yus、Ana Gutiérrez、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00374-x

  日期：2001.5

  hydroxy thioether 2. The same methodology was applied to the cyclopropyl phenyl thioether (4), cyclopropyl 1,3-diols 5 E1=tBuCHO, PhCHO, [Me(CH2)4]2CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO; E2=tBuCHO, Me2CO, (CH2)5CO} being isolated in moderate yields. The successive treatment of bis(phenylthio)methane (7) with: (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [E1=tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium

  苯基乙烯基硫醚（1）与正丁基锂和亲电子体[E 1 = PhCHO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C的THF中连续反应，水解后得到预期的亚甲基羟基硫醚（2）。用正丁基锂对2进行质子化，然后进行DTBB催化的锂化反应，并与第二种亲电试剂[E 2 = t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]反应，在-78°C下水解相应的亚甲基二醇3。可以从一锅法中从1开始制备相同的二醇，而无需分离羟基硫醚2。将相同的方法应用于环丙基苯基硫醚（4），环丙基1,3-二醇5 E 1 = t BuCHO，PhCHO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7一氧化碳；E 2 = t BuCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO}以中等收率分离。双（苯硫基）甲烷的连续处理（7）：（a）在0°C时的正丁基锂，（b）在-40°C时的羰基化合物[E
• Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates: Effective Utilization of Mercuric Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Yuichi Takagi、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/ejoc.201100054

  日期：2011.5

  Herein, we describe the intermolecular amination of allyl alcohols with sulfamates, which have been underutilized as nitrogen nucleophiles for allylic amination. Methyl sulfamate is a good nucleophile in the presence of mercuric triflate and efficiently generates monoallylation products in excellent yield at room temperature. Furthermore, the solid-supported mercuric catalyst silaphenyl mercuric triflate

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。
• Electronic effects on π-facial stereoselectivity in electrophilic additions to allylic bonds: stereoselective epoxidation of allylic fluorides
  作者：Makoto Fujita、Hidemi Ishizuka、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80168-6

  日期：1991.10

  The electronic stabilization of the transition state in electrophilic additions to allylic bonds is discussed through m-CPBA oxidation of allylic fluorides; the stereoselectivity is interpreted by a transition-state model where the most electronegative atom (fluorine) is oriented at the inside position as supported by theoretical examinations.

  通过对烯丙基氟化物的m -CPBA氧化，讨论了对烯丙基键进行亲电子加成时过渡态的电子稳定化；立体选择性由过渡状态模型解释，在过渡状态模型中，最负电性的原子（氟）在理论研究的支持下位于内部位置。
• Methane-derived polyanionic synthons from bis(phenylthio)methane
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01732-3

  日期：1999.11

  treatment of bis(phenylthio)methane (1) with (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium and a catalytic amount of DTBB (5%) and (d) a second carbonyl compound [iPrCHO, tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO], both at −78°C, leads, after hydrolysis, to the expected dihydroxy thioethers 5. When, after step (d), a second DTBB-catalysed lithiation is performed

  在（0）的温度下，用（a）正丁基锂，（b）羰基化合物[ t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]连续处理双（苯硫基）甲烷（1）- 40°C，（c）锂和催化量的DTBB（5％）和（d）第二种羰基化合物[ i PrCHO，t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C下水解后，可生成预期的二羟基硫醚5。当在步骤（d）之后，在-78至20℃之间的温度下进行第二次DTBB催化的锂化时，分离出相应的烯丙醇7。最后，用6M盐酸处理化合物7，以几乎定量的产率得到1，3-二烯10。
• Ate complex from diisobutylaluminum hydride and n-butyllithium as a powerful and selective reducing agent for the reduction of selected organic compounds containing various functional groups
  作者：Sunggak Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo00184a010

  日期：1984.5