N,N,N',N'-tetraethylitaconamide | 67822-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethylitaconamide
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraethyl itacondiamide；Tetraethylamid-itakonsaeure；N~1~,N~1~,N~4~,N~4~-Tetraethyl-2-methylidenebutanediamide；N,N,N',N'-tetraethyl-2-methylidenebutanediamide
• CAS: 67822-70-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: YHXWMGVEZCEQGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N,N,N',N'-tetraethylitaconamide 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、30.0 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraethyl methylsuccindiamide 、 N,N,N',N'-Tetraethylmethylmaleinsaeurediamid 、 N,N,N',N'-tetraethyl mesacondiamide
  参考文献：
  名称：

  加氢甲酰化条件下不饱和酰胺的反应

  摘要：

  Ñ，Ñ二乙基甲基丙烯酰胺（1）加氢甲酰化经历，然后随后的反应，包括使用的Rh的“氧代”的条件下4（CO）12或Rh 4（CO）12中的存在（- [R ，- [R）-Diop（ Diop ＝ 2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4，5-二基双（亚甲基）双（二苯基膦））作为催化剂前体。最初形成的产物是由未取代的不饱和碳原子上的甲酰化产生的，然后生成α-甲基-γ-丁内酯（1b），N，N - N-二乙基2-甲基-4-羟基丁酰胺（1e）和N，N-二乙基1-甲基-3-（二乙基氨基）丁酰胺（1f）。底物的氢化也发生。反应条件会严重影响产物的分布。对于Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ 'N'-四itacon二酰胺（2）类似的反应条件下仅氢化和异构化产物而形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80010-w
• 作为产物：
  描述：

  衣康酰氯 、 二乙胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetraethylitaconamide
  参考文献：
  名称：

  加氢甲酰化条件下不饱和酰胺的反应

  摘要：

  Ñ，Ñ二乙基甲基丙烯酰胺（1）加氢甲酰化经历，然后随后的反应，包括使用的Rh的“氧代”的条件下4（CO）12或Rh 4（CO）12中的存在（- [R ，- [R）-Diop（ Diop ＝ 2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4，5-二基双（亚甲基）双（二苯基膦））作为催化剂前体。最初形成的产物是由未取代的不饱和碳原子上的甲酰化产生的，然后生成α-甲基-γ-丁内酯（1b），N，N - N-二乙基2-甲基-4-羟基丁酰胺（1e）和N，N-二乙基1-甲基-3-（二乙基氨基）丁酰胺（1f）。底物的氢化也发生。反应条件会严重影响产物的分布。对于Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ 'N'-四itacon二酰胺（2）类似的反应条件下仅氢化和异构化产物而形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80010-w

文献信息

• 1H and13C dynamic NMR study of theE,Z isomers of vinylogous diamides. Effect of conjugation and electrostatic and steric repulsion on the C(O)N rotation barriers and low-temperature conformation
  作者：Gábor Szalontai、Péter Sándor、Felix Bangerter、László Kollár

  DOI：10.1002/mrc.1260270304

  日期：1989.3

  A 1H dynamic NMR study was carried out on N,N‐diethylmethacrylamide (1a), N,N,N′,N′‐tetraethylitaconamide (2), N,N,N′,N′‐tetraethylcitraconamide (3) and N,N,N′,N′‐tetraethylmesaconamide (4) over a wide temperature interval. Amide rotational barriers were determined from the coalescence temperatures. In 3 a second dynamic process was observed below 240 K, which made the geminal methylene protons non‐equivalent

  对 N,N-二乙基甲基丙烯酰胺 (1a)、N,N,N',N'-四乙基衣康酰胺 (2)、N,N,N',N'-四乙基柠康酰胺 (3) 和 N 进行了 1H 动态核磁共振研究， N,N',N'-四乙基美沙康酰胺 (4) 在很宽的温度区间内。酰胺旋转屏障由聚结温度确定。在 3 中，在 240 K 以下观察到第二个动态过程，这使得孪生亚甲基质子不等价。该现象被解释为由酰胺羰基的静电和/或空间排斥引起的非平面构象。同核 NOE 实验揭示了所研究化合物的 s-cis, s-cis' 构象。
• ASKAROV M. A.; TUXTAEV X. R.; GAFUROV B. L., UZB. XIM. ZH., 1978, HO 4, 54-57
  作者：ASKAROV M. A.、 TUXTAEV X. R.、 GAFUROV B. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of unsaturated amides under hydroformylation conditions
  作者：László Kollár、Giambattista Consiglio、Piero Pino

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80010-w

  日期：1990.4

  undergoes hydroformylation, followed by subsequent reactions, under “oxo” conditions involving use of Rh4(CO)12 or Rh4(CO)12 in the presence of (R,R)-Diop (Diop = 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diylbis (methylene)bis(diphenylphosphine)) as the catalyst precursor. The product first formed arises from formylation at the unsubstituted unsaturated carbon atom, and subsequently gives α-methyl-γ-butyrolactone

  Ñ，Ñ二乙基甲基丙烯酰胺（1）加氢甲酰化经历，然后随后的反应，包括使用的Rh的“氧代”的条件下4（CO）12或Rh 4（CO）12中的存在（- [R ，- [R）-Diop（ Diop ＝ 2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4，5-二基双（亚甲基）双（二苯基膦））作为催化剂前体。最初形成的产物是由未取代的不饱和碳原子上的甲酰化产生的，然后生成α-甲基-γ-丁内酯（1b），N，N - N-二乙基2-甲基-4-羟基丁酰胺（1e）和N，N-二乙基1-甲基-3-（二乙基氨基）丁酰胺（1f）。底物的氢化也发生。反应条件会严重影响产物的分布。对于Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ 'N'-四itacon二酰胺（2）类似的反应条件下仅氢化和异构化产物而形成。