6-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)indole | 1189783-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)indole
• 英文别名: 2-(tert-Butyl)-6-chloro-1H-indole；2-tert-butyl-6-chloro-1H-indole
• CAS: 1189783-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: MQBLCGAZNPKNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)indole 、 2-亚硝基萘 在 2,5-二溴-1,4-苯醌 、 C₄₇H₃₅O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-2-(tert-butyl)-6-chloro-3-(2-nitrosonaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DFT引导下的磷酸催化硝基萘的Atroposelective Arene功能化

  摘要：

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.001
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-N-pivaloylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  DFT引导下的磷酸催化硝基萘的Atroposelective Arene功能化

  摘要：

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.001

文献信息

• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。
• A convenient synthesis of 2-substituted indoles by the reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides with organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.127

  日期：2009.9

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides, readily available by dehydration of the respective N-[2-(chloromethyl)phenyl]formamides, with organolithiums produced 2-substituted indoles in satisfactory yields through addition of organolithiums to the isocyano carbon followed by intramolecular substitution reaction of the resulting imidoyl anion intermediates.

  通过将各个N- [2-（氯甲基）苯基]甲酰胺脱水而容易获得的2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应，通过向异氰基碳中添加有机锂，然后通过令人满意的产率，产生了令人满意的产率的2-取代的吲哚。生成的亚氨基阴离子中间体的分子内取代反应。
• INDOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kondo Tatsuhiro

  公开号：US20120122931A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A compound represented by the general formula (I) of the present invention, which has an EP 1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y represents a C 1-6 alkylene group or the like; R N represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic group which may have a substituent or the like; R 3 represents a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group or the like; R 4 represents a hydrogen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  本发明的一种以通式(I)表示的化合物，具有EP1受体拮抗作用：[其中A代表苯环或类似物；Y代表C1-6烷基链或类似物；RN代表氢原子或C1-6烷基链；R1代表氢原子、C1-6烷基链或类似物；R2代表苯基，可能有取代基；可能有取代基的5元芳香杂环基，可能有取代基的6元芳香杂环基或类似物；R3代表卤原子、C1-6烷氧基或类似物；R4代表氢原子或类似物；R5代表氢原子或类似物]或其药学上可接受的盐。此外，本发明的化合物(I)可用作治疗或预防下尿路症状，特别是OAB的各种症状的药剂。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 3-Arylindoles by Copper-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling of Indoles with Quinones and Naphthoquinones
  作者：Chao-Chao Xi、Xiao-Jing Zhao、Jin-Miao Tian、Zhi-Min Chen、Kun Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Jia-Wei Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01558

  日期：2020.7.2

  A copper-catalyzed direct asymmetric coupling of C2 sterically-hindering-group-substituted indoles with quinone and naphthoquinone esters was developed by using the spirocyclic pyrrolidine oxazoline (SPDO) ligand, which was accomplished by metal catalysis for the first time. Diverse structures of axially chiral 3-arylindoles were obtained with good to high enantioselectivities in good to high yields

  利用螺环吡咯烷恶唑啉（SPDO）配体开发了铜催化的C2位阻基取代的吲哚与醌和萘醌酯的直接不对称偶联，这是首次通过金属催化实现的。以良好至高的产率获得了具有良好至高对映选择性的轴向手性3-芳基吲哚的不同结构。可以扩展该协议以实现与萘醌酯的β偶联，为制备萘酚和萘醌的β取代衍生物提供了另一种方法。
• Enantioselective synthesis of atropisomeric indoles via iron-catalysed oxidative cross-coupling
  作者：Richard R. Surgenor、Xiangqian Liu、Morgan J. H. Keenlyside、William Myers、Martin D. Smith

  DOI：10.1038/s41557-022-01095-9

  日期：2023.3

  exhibit axial chirality are of increasing value and interest across several fields, but direct oxidative methods for their enantioselective synthesis remain elusive. Here we disclose that an iron catalyst in the presence of a chiral PyBOX ligand and an oxidant enables direct coupling between naphthols and indoles to yield atropisomeric heterobiaryl compounds with high levels of enantioselectivity. The

  表现出轴向手性的杂二芳基化合物在多个领域的价值和兴趣不断增加，但用于其对映选择性合成的直接氧化方法仍然难以捉摸。在这里，我们公开了在手性 PyBOX 配体和氧化剂存在下的铁催化剂能够使萘酚和吲哚之间直接偶联，从而产生具有高水平对映选择性的阻转异构杂联芳基化合物。该反应表现出显着的化学选择性，并且在没有竞争性自偶联的情况下专门产生交叉偶联产物。机理研究使我们能够假设在反应中产生了吲哚自由基，但这可能是一个非循环事件，并且反应通过形成手性 Fe 结合的萘氧基自由基进行，该自由基被亲核吲哚捕获。