3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one | 129139-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 129139-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KZRWVRSTUSMFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane 在 水 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化镁促进二甲基甲硅烷基烯醇化物与α-烯酮的迈克尔加成

  摘要：

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41467

文献信息

• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。
• An Essentially Mild and Efficient Catalyst System for the Activation of Carbonyl Compounds and Their Derivatives. The Combined Use of Trimethylsilyl Chloride and Tin(II) Chloride
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.463

  日期：1987.3.5

  An essentially mild and efficient catalyst system, the combined use of trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, is effectively employed for the activation of acetals, aldehydes, orthoesters, and α,β-unsaturated ketones to accomplish the reaction with silyl enol ethers to give the corresponding addition products in good yields.

  一种本质上温和且高效的催化剂体系，三甲基氯化硅烷和氯化锡（II）的组合使用，有效地用于缩醛、醛、原酸酯和 α,β-不饱和酮的活化，以完成与甲硅烷基烯醇醚的反应，以良好的收率给出相应的加成产物。
• Lithium Alkoxide-promoted Michael Reaction between Silyl Enolates and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1410

  日期：2004.11

  Michael reaction between silyl enolates and 0',/3-unsaturated carbonyl compounds by using a catalytic amount of Lewis base such as lithium alkoxide in DMF proceeds smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good yields with moderate to high diastereoselectivities. This reaction can be reasonably explained by considering an alkoxide anion-initiated autocatalytic process.

  通过使用催化量的路易斯碱（如 DMF 中的醇锂），甲硅烷基烯醇化物和 0',/3-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，以良好的收率提供相应的迈克尔加合物，并具有中等至高的非对映选择性。通过考虑醇盐阴离子引发的自催化过程，可以合理地解释该反应。
• Mukaiyama, Teruaki; Matsui, Shigekazu; Kashiwagi, Kouichi, Chemistry Letters, 1989, p. 993 - 996
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Matsui, Shigekazu、Kashiwagi, Kouichi

  DOI：——

  日期：——