5-溴甲基-2-甲基-4-氨基嘧啶溴化氢 | 2908-71-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴甲基-2-甲基-4-氨基嘧啶溴化氢
• 中文别名: 4-氨基-2-甲基-5-(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐
• 英文名称: 4-amino-5-bromomethyl-2-methylpyrimidine hydrobromide
• 英文别名: 4-amino-5-(bromomethyl)-2-methylpyrimidine hydrogen bromide；4-amino-2-methyl-5-(bromomethyl)pyrimidine hydrobromide；2-methyl-5-bromomethyl-6-aminopyrimidine hydrobromide；5-bromomethyl-2-methyl-pyrimidin-4-ylamine; monohydrobromide；5-Brommethyl-2-methyl-pyrimidin-4-ylamin; Monohydrobromid；5-Brommethyl-2-methyl-pyrimidin-4-ylamin-hydrobromid；5-(bromomethyl)-2-methylpyrimidin-4-amine;hydrobromide
• CAS: 2908-71-6
• 化学式: BrH*C₆H₈BrN₃
• 分子量: 282.966
• InChiKey: NZXPJPYPDFCVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-2-甲基-4-氨基嘧啶溴化氢 在 sodium 、 potassium bromide 作用下， 反应 27.0h， 生成 2-methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-methyl-4-amino-5-tert-butoxymethylpyrimidine and splitting of its ether bond

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764627
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-methoxymethyl-2-methylpyrimidine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到5-溴甲基-2-甲基-4-氨基嘧啶溴化氢
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-2-甲基-5-(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基‑2‑甲基‑5‑(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐的合成方法，3‑甲氧基丙腈和甲酸乙酯在甲醇钠作用下得到甲酰化中间体钠盐A；中间体钠盐A和硫酸二甲酯反应得到中间体B；中间体B和盐酸乙脒缩合得到中间体C；中间体C和氢溴酸反应得到目标产物4‑氨基‑2‑甲基‑5‑(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐Ⅰ。本发明的原料来源广、价格低廉，合成方法生产操作简单，对工艺设备要求低，不需要无水无氧，高压氢化等苛刻的生产条件，反应条件温和，易于工业规模化生产；且工艺简单，生产周期短，生产效率较高，生产方法绿色环保，适宜于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN107382877A

文献信息

• [EN] SAVOURY AND MOUTHFULNESS TASTE ENHANCERS<br/>[FR] EXHAUSTEURS DE SAVEUR ET DE CONSISTANCE DE GOÛT
  申请人：LUCTA S A

  公开号：WO2020074561A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention relates to a compound of formula (I1); to a mixture comprising an amount from 86% to 99% by weight measured by quantitative proton-NMR of a compound of formula (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH) and (IJ); and an edible composition and an edible article comprising them. The invention also relates to processes for their preparation and their use as a savoury and mouthfulness taste enhancer; particularly kokumi and/or umami taste enhancer. Formulae (I') (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH), (IJ).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I1）；一种混合物，包括按量的质子核磁共振法测得的化合物（IA）、（IB）、（IC）、（ID）、（IE）、（IF）、（IG）、（IH）和（IJ）的86%至99%的量；以及包含它们的食用组合物和食用品。该发明还涉及它们的制备过程及其用作风味和口感增强剂的用途；特别是可口味和/或鲜味增强剂。化学式（I'）（IA）、（IB）、（IC）、（ID）、（IE）、（IF）、（IG）、（IH）、（IJ）。
• Human Caliciviruses Are a Significant Pathogen of Acute Sporadic Diarrhea in Children of Santiago, Chile
  作者：Miguel L. O'Ryan、Nora Mamani、Aldo Gaggero、Luis Fidel Avendaño、Susana Prieto、Alfredo Peña、Xi Jiang、David O. Matson

  DOI：10.1086/315874

  日期：2000.11

  Human caliciviruses (HuCVs) are increasingly recognized as common pathogens that cause acute sporadic diarrhea in children; however, regional antigenic and genetic diversity complicate detection techniques. Stool samples from children seeking medical attention in 2 outpatient clinics, a large emergency department, and 2 hospital wards were evaluated for HuCVs by reverse transcription—polymerase chain reaction, using primers based on a conserved sequence of the polymerase region of a previously sequenced Chilean strain. HuCVs were detected in 53 (8%) of 684 children 1 month to 5 years of age (mean, 13 months). Detection occurred year-round without a clear seasonal peak, and detection frequency declined from 16% in 1997 to 2% in 1999. The decline may have been due to a change in virus genotype. HuCVs are a significant pathogen of acute sporadic diarrhea in Chilean children, and continuous characterization of genetic diversity will be crucial for appropriate detection.

  人杯状病毒（HuCVs）作为一种常见的病原体，导致儿童急性散发性腹泻的作用日益受到重视；然而，其抗原性和遗传学的区域多样性复杂化了检测技术。本研究采用逆转录-聚合酶链反应，以基于先前智利分离株的聚合酶区域保守序列设计的引物，对两所门诊诊所、一家大型急诊科和两家医院病房中因病就诊的儿童粪便样本进行了HuCVs检测。在684名1个月至5岁的儿童中（平均年龄13个月），有53名（8%）检出HuCVs。检测全年均有发生，无明显季节高峰，且检出频率从1997年的16%下降至1999年的2%。这种下降可能归因于病毒基因型的改变。HuCVs是智利儿童急性散发性腹泻的重要病原体，而持续对遗传多样性进行表征对于正确检测至关重要。
• Synthesen Thiamin-�hnlicher Verbindungen: Homothiamin-glykol und 3-[4?-Amino-2?-methyl-pyrimidyl-(5?)-methyl]-4-methyl-5-allyl-thiazoliumchlorid-hydrochlorid
  作者：P. Karrer、M. Schoeller

  DOI：10.1002/hlca.19510340309

  日期：——

  Die Synthesen des Homothiamin-glykols (II), [3-(4′-Amino-2′-methyl-pyrimidyl-(5′)-methyl)-4-methyl-5-(β,γ-dioxypropyl)-thiazoliumchlorid-hydrochlorid], sowie diejenige des 3-(4′-Amino-2′-methyl-pyrimidyl-(5′)-methyl)-4-methyl-5-allyl-thiazoliumchlorid-hydrochlorids (VIII) werden beschrieben. Erstere Verbindung ist (nach W. H. Schopfer) für gewisse Mikroorganismen ein Antagonist des Thiamins.

  合成高硫胺糖醇缩醛（II），[3-（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-（β，γ-二氧丙基）-噻唑氯-盐酸盐]，二（3-）（4'-氨基-2'-甲基-嘧啶基-（5'）-甲基）-4-甲基-5-烯丙基-噻唑氯盐酸盐（VIII）。Erthate Verbindung ist（nach WH Schopfer）与抗微生物剂Thiamins的组合。
• RADIOISOTOPE 18F SUBSTITUTED THIAMINE, AND SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：ZHONGSHAN HOSPITAL FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US20180237358A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention discloses a radioisotope 18 F substituted thiamine, synthesis method, and use thereof in small animal PET/CT imaging. The radioisotope 18 F substituted thiamine has a structure of The synthesis method comprises radiochemical synthesis by using existing precursors. In the present invention, the hydroxyl in the hydroxyethyl on the thiazole cycle of thiamine is replaced by radioisotope 18 F, to prepare a PET tracer. The radioisotope 18 F substituted thiamine of the present invention successfully enters the brains of various strains of mice, and the uptake in the brains of thiamine-deficient mice is obviously greater than that in normal control. The present invention is useful in the preparation of a brain imaging tracer for clinical trials of Alzheimer's disease and tumors.

  本发明公开了一种放射性同位素18F替代硫胺素、合成方法及其在小动物PET/CT成像中的应用。放射性同位素18F替代硫胺素的结构如下：合成方法通过使用现有的前体进行放射化学合成。本发明中，硫胺素噻唑环上羟乙基中的羟基被放射性同位素18F替代，以制备PET示踪剂。本发明的放射性同位素18F替代硫胺素成功进入各种小鼠的大脑，硫胺素缺乏小鼠大脑中的摄取量明显高于正常对照组。本发明在制备用于阿尔茨海默病和肿瘤临床试验的脑成像示踪剂方面具有实用价值。
• A novel PET tracer 18F-deoxy-thiamine: synthesis, metabolic kinetics, and evaluation on cerebral thiamine metabolism status
  作者：Changpeng Wang、Siwei Zhang、Yuefei Zou、Hongzhao Ma、Donglang Jiang、Lei Sheng、Shaoming Sang、Lirong Jin、Yihui Guan、Yuan Gui、Zhihong Xu、Chunjiu Zhong

  DOI：10.1186/s13550-020-00710-5

  日期：2020.12

  Some neuropsychological diseases are associated with abnormal thiamine metabolism, including Korsakoff–Wernicke syndrome and Alzheimer’s disease. However, in vivo detection of the status of brain thiamine metabolism is still unavailable and needs to be developed. A novel PET tracer of 18F-deoxy-thiamine was synthesized using an automated module via a two-step route. The main quality control parameters

  一些神经心理学疾病与硫胺素代谢异常有关，包括Korsakoff-Wernicke综合征和阿尔茨海默氏病。但是，体内对脑硫胺素代谢状态的检测仍不可用，需要开发。使用自动模块通过两步路线合成了新型的18F-脱氧硫胺素PET示踪剂。通过高效液相色谱（HPLC）评价了主要的质量控制参数，例如比活度和放射化学纯度。放射化学浓度通过放射性校准物测定。通过微正电子发射断层扫描/计算机断层扫描（PET / CT）研究了小鼠和mar猴大脑中的代谢动力学和18F-脱氧硫胺素的水平。体内稳定性，肾脏排泄率，用HPLC和γ-计数器分别测定18F-脱氧硫胺素在小鼠体内的生物分布和生物分布。此外，研究了注射后60分钟内大脑18F-脱氧硫胺素的保留（以曲线下面积（AUC）表示）与血液硫胺素水平之间的相关性。18 F-脱氧硫胺素在体外和体内均稳定。在小鼠中18 F-脱氧硫胺素的摄取和清除很快。1分钟内肝脏中达到最大标准摄取值（SUVmax）4