5-溴甲基-2-溴噻吩 | 59311-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴甲基-2-溴噻吩
• 中文别名: 2-溴-5-(溴甲基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-(bromomethyl)thiophene
• 英文别名: 5-bromo-2-bromomethyl thiophene
• CAS: 59311-27-2
• 化学式: C₅H₄Br₂S
• mdl: MFCD09909588
• 分子量: 255.961
• InChiKey: OECAOMHGRQHCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  2.022 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-2-溴噻吩 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-acetylamino-3-(5-bromo-[2]thienyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Dittmer et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1201,1203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到5-溴甲基-2-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures, and optical and electrochemical characteristics of novel crown-containing polythiophene systems

  摘要：

  合成了新型含冠烷的单-和聚噻吩的结构、光学及电化学特性。通过霍纳－沃兹沃斯－埃蒙斯法构建了双键。采用铃木和斯蒂尔交叉耦合反应合成了聚噻吩链。光学测量显示含冠烷的聚噻吩具有强烈的吸收和荧光；其吸收和发射光谱中的波段位置和形状依赖于聚噻吩的结构。对所获得化合物的电化学特性进行了测量。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0146-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of a Chiral Ferrocenyl Zinc Reagent with Aromatic Bromides: Application to the Design of Chiral Octupoles­ for Second Harmonic Generation
  作者：Olivier Riant、Victor Mamane、Isabelle Ledoux-Rak、Sandrine Deveau、Joseph Zyss

  DOI：10.1055/s-2003-37355

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reaction of a chiral ferrocenylzinc reagent with aryl bromides allowed the introduction of a planary chiral ferrocenyl subunit on an aryl fragment. Using this method, new C3 symmetric chiral architecture bearing organometallic donor-acceptor fragments were assembled starting from a common tris aldehyde precursor. The non- linear optical properties were measured using the Harmonic Light Scattering method and the potentiality for the new chromophores to behave as octupoles is also discussed.

  钯催化的手性二茂铁基锌试剂与芳基溴的交叉偶联反应，使得二茂铁基片段以平面对称手性方式引入芳基骨架。利用这种方法，从一种常见的三醛前体开始，组装了具有有机金属供体-受体片段的新型C3对称手性结构。通过谐波光散射方法测定了其非线性光学性质，并探讨了新型发色团可能作为八极子的潜力。
• 一种2-(4-氟苯基)-5-[(5-溴-2-甲基苯基)甲基]噻吩的制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110950833A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明属于化学领域，具体涉及制备治疗2型糖尿病的药物卡格列净的关键中间体2‑(4‑氟苯基)‑5‑[(5‑溴‑2‑甲基苯基)甲基]噻吩的合成新方法。本发明以廉价易得的2‑甲基噻吩为起始原料，经卤化、对硝基甲苯烷基化、偶联、硝基还原、桑德迈尔反应等五步骤制得。该法具有操作简单，反应选择性高，副产物少，产品质量高的特点。
• Amino group-containing heterocyclic derivatives and sensitizing dyes for photoelectric conversion containing the heterocyclic derivatives
  申请人：AGC Seimi Chemical., Ltd.

  公开号：US08044219B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  It is intended to provide novel amino group-containing heterocyclic derivatives, which have a broad absorption zone in the visible region and are suitable for sensitizing dyes for photoelectric conversion having a high photoelectric conversion efficiency, and photoelectric conversion materials, photoelectric conversion electrodes and photoelectric conversion cells using the same. Namely, a heterocyclic derivative represented by the following general formula (I) and containing an amino group at the terminus: wherein R1, R2, R4 and R5 independently represent each a hydrogen atom or a monovalent organic group optionally having one or more substituent; R3 represents an anchor group capable of binding to an inorganic porous material showing semiconductor characteristics; X represents a divalent aromatic hydrocarbon group or a combination of two or more aromatic hydrocarbons being divalent or higher; Y represents a divalent aromatic heterocyclic group having a sulfur atom; Z represents a divalent aromatic heterocyclic group, a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent unsaturated hydrocarbon group or a combination thereof; and m is an integer of from 1 to 3.

  它旨在提供新颖的含氨基杂环衍生物，其在可见光区域具有广泛的吸收区，并适用于具有高光电转换效率的光电转换染料的敏化剂，以及使用相同的光电转换材料、光电转换电极和光电转换电池。即，表示为以下一般式（I）并在末端含有氨基的杂环衍生物：其中R1、R2、R4和R5分别独立地表示氢原子或一个或多个取代基的一价有机基；R3表示能够结合到显示半导体特性的无机多孔材料的锚定基团；X表示二价芳香碳氢基团或两个或更多个二价或更高的芳香碳氢基团的组合；Y表示具有硫原子的二价芳香杂环基团；Z表示二价芳香杂环基团、二价芳香碳氢基团、二价不饱和碳氢基团或其组合；m为1至3的整数。
• [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015171474A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。
• P₂O₅-Promoted Cyclization of Di[aryl(hetaryl)methyl] Malonic Acids as a Pathway to Fused Spiro[4.4]nonane-1,6-Diones
  作者：Konstantin S. Ivanov、Tim Riesebeck、Alexandrina Skolyapova、Irina Liakisheva、Maxim S. Kazantsev、Alina A. Sonina、Roman Yu Peshkov、Evgeny A. Mostovich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02379

  日期：2022.3.4

  fused spiro[4.4]nonane-1,6-dione decorated with bromine atoms was transformed into V-shape phenylene-thiophene co-oligomer type spirodimers via Stille coupling. The spiro-bis(4-n-dodecylphenyl)-2,2′-bithiophene derivative possessed high photoluminescence properties in both solution and solid state with a photoluminescence quantum yield (PL QY) of 38%.

  传统的螺连接共轭材料由于其光学和电子特性的独特组合而对有机光电应用具有吸引力。然而，在众多的螺连接共轭材料中，共轭延伸沿分子主轴方向的螺连接共轭材料仍然只是罕见的例子。在此，我们开发并优化了 π 延伸的螺连接共轭材料——螺[4.4]壬烷-1,6-二酮和螺[5.5]十一烷-1,7-二酮的合成。所提出的设计概念从容易获得的丙二酸酯开始，包含几个步骤：丙二酸酯与溴甲基芳基（杂芳基）的双烷基化；将丙二酸酯转化为相应的丙二酸；后者在五氧化二磷存在下亲电螺环化成环状螺[4.4]壬烷-1,6-二酮或螺[5.5]十一烷-1,7-二酮。基于这些见解，所开发的方法产生了与苯、噻吩和萘稠合的螺连接共轭核，并装饰有活性卤素原子。通过单晶 X 射线衍射分析确定了合成的螺环的结构。溴原子修饰的苯稠合螺[4.4]壬烷-1,6-二酮转化为V型亚苯基-噻吩共低聚物型螺二聚体 用活性卤素原子装饰。通过单晶 X 射线衍射分析确