4-amino-5-methoxymethyl-2-methylpyrimidine | 769-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-5-methoxymethyl-2-methylpyrimidine
• 英文别名: 5-methoxymethyl-2-methyl-pyrimidin-4-ylamine；5-Methoxymethyl-2-methyl-pyrimidin-4-ylamin；2-methyl-4-amino-5-methoxymethylpyrimidine；4-Amino-5-methoxymethyl-2-methylpyrimidin；5-(methoxymethyl)-2-methylpyrimidin-4-amine
• CAS: 769-82-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00236394
• 分子量: 153.184
• InChiKey: NQHSRVYHHWWPCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  260.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-methoxymethyl-2-methylpyrimidine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到5-溴甲基-2-甲基-4-氨基嘧啶溴化氢
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-2-甲基-5-(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基‑2‑甲基‑5‑(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐的合成方法，3‑甲氧基丙腈和甲酸乙酯在甲醇钠作用下得到甲酰化中间体钠盐A；中间体钠盐A和硫酸二甲酯反应得到中间体B；中间体B和盐酸乙脒缩合得到中间体C；中间体C和氢溴酸反应得到目标产物4‑氨基‑2‑甲基‑5‑(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐Ⅰ。本发明的原料来源广、价格低廉，合成方法生产操作简单，对工艺设备要求低，不需要无水无氧，高压氢化等苛刻的生产条件，反应条件温和，易于工业规模化生产；且工艺简单，生产周期短，生产效率较高，生产方法绿色环保，适宜于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN107382877A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-(甲氧基甲基)丙-2-烯腈 、 乙脒碱 在 乙醇 作用下， 生成 4-amino-5-methoxymethyl-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa; Maeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrimidines: A Scalable Industrial Process
  作者：Ulla Létinois、Jan Schütz、Ralph Härter、Rinke Stoll、Florian Huffschmidt、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1021/op300190s

  日期：2013.3.15

  Pyrimidine synthesis starting from acrylonitrile has been known since the 1960s. The new Lewis acid-catalyzed condensation reaction allows the synthesis of 4-aminopyrimidines starting from the easily accessible chemical acrylonitrile without the need for carcinogenic chemicals and costly derivatization in up to 90% yield. The method is versatile and applicable for industrial-scale synthesis of biologically

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。
• Preparation of 2-methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06365740B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  2-Methyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine of the formula 1 is prepared by reacting 2-methyl-4-amino-5-alkoxymethylpyrimidine of the formula 2 where R=C1-C6-alkyl, with ammonia in the presence of a catalyst.

  根据上述公式，通过在催化剂存在的情况下，将R=C1-C6-烷基的2-甲基-4-氨基-5-烷氧甲基嘧啶（公式2）与氨反应，制备出公式1的2-甲基-4-氨基-5-氨甲基嘧啶。
• Characterization of 2-Methyl-4-amino-5-(2-methyl-3-furylthiomethyl)pyrimidine from Thermal Degradation of Thiamin
  作者：Jin-Woo Jhoo、Ming-Chi Lin、Shengmin Sang、Xiaofang Cheng、Nanqun Zhu、Ruth E. Stark、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/jf011591v

  日期：2002.7.1

  Thiamin hydrochloride was thermally degraded in phosphate buffer (pH 6.5) at 110 degreesC for 2 h. A major decomposition product was isolated by column chromatography and structurally identified by spectrometric techniques ((1)H NMR, (13)C NMR, 2D NMR, and MS) as 2-methyl-4-amino-5-(2-methyl-3-furylthiomethyl)pyrimidine (MAMP). The possible formation pathway of MAMP was studied using two model systems. It is proposed that MAMP is formed by nucleophilic attack of 2-methyl-3-furanthiol on the thiamin.
• LITVAK, M. M., KATALIZ. I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 54
  作者：LITVAK, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• US6365740B1
  申请人：——

  公开号：US6365740B1

  公开（公告）日：2002-04-02