ethyl (E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate | 878293-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 878293-47-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: AGQRUNNEDQJZNW-QFEHZMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 2-((2S,4R,5R,6S)-5,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺-选择氧束缚分子内迈克尔反应完全合成6-epreprelactone-V

  摘要：

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-1,3-butanediol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺-选择氧束缚分子内迈克尔反应完全合成6-epreprelactone-V

  摘要：

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.012

文献信息

• Total synthesis of 6-epiprelactone-V via a syn-selective oxygen tethered intramolecular Michael reaction
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Rambabu、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.012

  日期：2006.2

  The intramolecular protective group (benzylidene acetal) assisted syn-1,3-diol synthesis has been efficiently utilized in a short synthesis of 6-epiprelactone-V starting from (S)-malic acid.

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。