1-cyclohex-1-en-1-ylpent-4-yn-2-ol | 863223-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohex-1-en-1-ylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)pent-4-yn-2-ol；1-(cyclohexen-1-yl)pent-4-yn-2-ol
• CAS: 863223-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CMTCXXYDADIGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohex-1-en-1-ylpent-4-yn-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以211 mg的产率得到tert-butyl{[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)but-3-ynyl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes

  摘要：

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.

  DOI：

  10.1021/ol051326l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl{[1-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)but-3-ynyl]oxy}dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1-cyclohex-1-en-1-ylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes

  摘要：

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.

  DOI：

  10.1021/ol051326l

文献信息

• Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes
  作者：Matthew L. Maddess、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol051326l

  日期：2005.8.1

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.