N-isopropyl 3-oxo-3-phenylpropanamide | 23569-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-isopropyl 3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-Isopropylbenzoylacetanilid；3-oxo-3-phenyl-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 23569-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DODIPZXQEMXKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl 3-oxo-3-phenylpropanamide 在 水 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-benzoyl-5-(ethylsulfinyl)-2-isopropylisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下Selectfluor促进的α-氨基甲酰基酮二硫缩醛分子内NS键形成：多功能异噻唑酮的合成

  摘要：

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03036
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到N-isopropyl 3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A New Regio- and Chemoselective Approach to β-Keto Amides and β-Enamino Carboxamides via 1,3,2-Dioxaborinanes

  摘要：

  令人惊讶的是，5,6-二取代的2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷（可从β-酮酯容易地获得）在温和反应条件下与胺区域选择性和化学选择性地反应，几乎定量地生成2,2-二氟-4-烷氨基-1,3,2-二氧硼烷。后者的化合物可以容易地脱保护，生成β-酮酰胺，或直接转化为β-烯胺甲酰胺。这一过程也适用于2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷与芳基肼的反应，选择性地得到了β-腙酯，在某些情况下无需进一步环化成吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-817787

文献信息

• A New Regio- and Chemoselective Approach to β-Keto Amides and β-Enamino Carboxamides via 1,3,2-Dioxaborinanes
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-2003-817787

  日期：——

  Surprisingly, 5,6-disubstituted 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes, which can be easily obtained from β-keto ­esters, reacted regio- and chemoselectively with amines under mild reaction conditions to form 2,2-difluoro-4-alkylamino-1,3,2-di­oxaborinanes in almost quantitative yields. The latter compounds can be easily deprotected, yielding β-keto amides, or directly transformed into β-enamino carboxamides. This procedure was also applied to the reaction of 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes with arylhydrazines which selectively afforded β-hydrazono esters, in some cases without further cyclization to pyrazolones.

  令人惊讶的是，5,6-二取代的2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷（可从β-酮酯容易地获得）在温和反应条件下与胺区域选择性和化学选择性地反应，几乎定量地生成2,2-二氟-4-烷氨基-1,3,2-二氧硼烷。后者的化合物可以容易地脱保护，生成β-酮酰胺，或直接转化为β-烯胺甲酰胺。这一过程也适用于2,2-二氟-4-烷氧基-1,3,2-二氧硼烷与芳基肼的反应，选择性地得到了β-腙酯，在某些情况下无需进一步环化成吡唑啉酮。
• Tandem [3+1+1+1] Heterocyclization of α‐Acyl Ketene Dithioacetals with Ammonia and Methanol: Rapid Assembly of Polysubstituted Pyrimidines
  作者：Youkun Wang、Linlin Yan、Xiaoxuan Zhang、Fengrui Xiang、Xiaojun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1002/ejoc.202200237

  日期：2022.4.21

  An expeditious [3+1+1+1] heterocyclization of α-acyl ketene dithioacetals and renewable methanol as well as economical NH4OAc is established to construct densely functionalized pyrimidine derivatives. The domino conversion proceeds effectively through sequential keto imination/C−S aminolysis/cyclocondensation/dehydroaromatization processes under O2 atmosphere by harnessing the dual activities of CuCl2

  建立了 α-酰基乙烯酮二硫缩醛和可再生甲醇以及经济的 NH 4 OAc 的快速 [3+1+1+1] 杂环化，以构建密集官能化的嘧啶衍生物。通过利用CuCl 2的双重活性，即路易斯酸和脱氢，在O 2气氛下通过顺序酮亚胺化/C-S氨解/环缩合/脱氢芳构化过程有效地进行多米诺转化。
• Asymmetric organocatalytic sulfenylation for the construction of a diheteroatom-bearing tetrasubstituted carbon centre
  作者：Qingfa Tan、Qianping Chen、Zitong Zhu、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d2cc03443c

  日期：——

  construct diheteroatom-bearing carbon centres was achieved by employing chiral guanidine organocatalysts. This protocol provided a facile route towards the synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoamides, azlactone adducts and α-sulfur-substituted amino acid derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities. A possible working mode was proposed to elucidate the chiral control of

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。
• Divergent Synthesis of <i>β</i> ‐Hydroxy Amides (Esters) and <i>γ</i> ‐Amino Alcohols via Ir/ <i>f</i> ‐Diaphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xianghua Zhao、Zehui Yang、Yuqi Cheng、An Huang、Fangyuan Hu、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202200524

  日期：2022.9.6

  The iridium/f-diaphos L2 or L9 catalyzed asymmetric hydrogenation of β-aryl β-keto amides (esters), and β-amino ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols was realized with 90%-99% yield and 73%-99% ee. This protocol could be easily conducted on gram scale in the presence of low catalyst loading (up to 9900 TON). Moreover, the hydrogenated products are versatile building blocks

  铱/ f-二磷L2或L9催化的β-芳基β-酮酰胺（酯）和β-氨基酮的不对称氢化以提供所需手性醇的两种对映异构体，产率分别为 90%-99% 和 73% -99% EE。在低催化剂负载（高达 9900 TON）的情况下，该协议可以轻松地以克级进行。此外，氢化产物是多种生物活性分子和药物的通用构件，如氟西汀、达泊西汀等。
• Aminolysis of 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes: route to β-keto amides and β-enamino carboxamides
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.085

  日期：2007.11

  4-Alkoxy substituted 1,3,2-dioxaborinanes 1, readily available from β-keto esters, undergo substitution reactions under mild reaction conditions with primary and secondary amines, deriving the 4-alkylamino analogue 2. Reactions of 1 with substituted phenylhydrazines gave the corresponding hydrazones, or pyrazolones, and 5-alkoxy-1H-pyrazoles as a mixture of products.

  4-烷氧基取代的1,3,2-二氧杂硼烷酮1易得自β-酮酯，在温和的反应条件下与伯胺和仲胺进行取代反应，得到4-烷基氨基类似物2。1与取代的苯肼的反应得到相应的或吡唑啉酮，以及作为产物混合物的5-烷氧基-1 H-吡唑。