3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl acetate | 1314746-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenyl acetate；3-(8-Chloro-6-(trifluoromethyl) imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenyl acetate；[3-[8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1314746-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 354.716
• InChiKey: KOMYFXMZPKKZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl acetate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0253-9
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0253-9

文献信息

• On-line SPE-HPLC Method using Alumina Filtering to Selectively Extract Phenolic Compounds from Environmental Water
  作者：Sung-Kwang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3755

  日期：2010.12.20

  A on-line SPE (solid phase extraction)-HPLC preconcentration method was developed for the determination of phenolic compounds at trace levels in environmental water sample. XAD-4 and Dowex 1-X8 were used as sorbent in the on-line SPE-HPLC method for the selective enrichment of nine phenolic compounds, which are included in the priority pollutants list of the US EPA. Also alumina prefiltering considerably reduced the amount of interfering peaks due to humic substances that could accumulated due to the preconcentration step and prevent quantification of polar phenolic compounds in environmental water samples. This method was used to determine the phenolic compounds in tap and river water and superiority to the US EPA 625 method in its enrichment factor, pretreatment time, recoveries, and detection limit. The limits of detection were in the range of $0.3-0.9\;\mu}g/L$ in tap water sample.

  建立了一种在线SPE（固相萃取）-HPLC预富集方法，用于测定环境水样中的痕量酚类化合物。在线固相萃取-高效液相色谱法使用 XAD-4 和 Dowex 1-X8 作为吸附剂，选择性富集了 9 种酚类化合物。此外，氧化铝预过滤也大大减少了腐殖质引起的干扰峰的数量，因为腐殖质可能会在预浓缩步骤中积累，从而阻碍对环境水样中极性酚类化合物的定量。该方法用于测定自来水和河水中的酚类化合物，其富集因子、预处理时间、回收率和检出限均优于美国 EPA 625 方法。自来水样品中酚类化合物的检出限为$0.3-0.9;\mu}g/L$。
• Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists
  作者：Yu-Juan Zhang、Liu-Lan Shen、Hyae-Gyeong Cheon、Yong-Nan Xu、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1007/s12272-013-0253-9

  日期：2014.5

  In this study, a series of fused-heterocyclic derivatives were systematically designed and synthesized using an efficient route, and evaluated in terms of GLP-1R agonist activity. We employed short synthetic steps and reactions that are tolerant of the presence of various functional groups and suitable for parallel operations to enable the rapid generation of libraries of diverse and structurally complex small molecules. Of the compounds synthesized, 3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a] pyridin-2-yl)phenyl methanesulfonate (8e) was the most potent agonist with an EC50 of 7.89 μM, and thus is the compound with the greatest potential for application. These findings represent a valuable starting point for the design and discovery of small-molecule GLP-1R agonists that can be administered orally.

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。