9-chloro-6-(4-chlorophenyl)-4-methyl-7-oxo-N-phenyl-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]-naphthyridine-5-carboxamide | 1401457-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6-(4-chlorophenyl)-4-methyl-7-oxo-N-phenyl-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]-naphthyridine-5-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-10-(4-chlorophenyl)-12-methyl-8-oxo-N-phenyl-1,13-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9(16),11-pentaene-11-carboxamide
• CAS: 1401457-53-1
• 化学式: C₂₈H₂₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 502.4
• InChiKey: IGPMZIKIZAMENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chlorophenyl)-8-(2,5-dichlorobenzoyl)-5-methyl-N-phenyl-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到9-chloro-6-(4-chlorophenyl)-4-methyl-7-oxo-N-phenyl-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]-naphthyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环乙酮缩醛的四组分级联异氰酸酯化反应：功能化四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效，简单的四组分合成方案，用于从咪唑并[1,2,3- a ]吡啶和咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶衍生物中合成杂环烯酮缩醛的医学优势杂化体系，醛，双烯酮和胺通过级联反应，包括双烯酮开环，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合和分子内S N Ar。该策略可提供另一种方法，以轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a在温和条件下使用四个简单易用的结构单元，可以中等至良好的产率合成]吡啶衍生物。重要的是，通过在NMR分析中改变温度，可以合理地解释衍生自芳基环上带有邻卤素原子的杂环烯酮缩醛的产物在1 H NMR光谱中的异常分裂峰。

  DOI：

  10.1021/jo3013836

文献信息

• Four-Component Cascade Heteroannulation of Heterocyclic Ketene Aminals: Synthesis of Functionalized Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Ming Li、Peng Shao、Shu-Wen Wang、Wei Kong、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/jo3013836

  日期：2012.10.19

  synthesize imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridine derivatives incorporating medicinally privileged heterosystems from heterocyclic ketene aminals, aldehydes, diketene, and amines via cascade reactions, including diketene ring-opening, Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, cyclocondensation, and intramolecular SNAr. This strategy can provide

  已开发出一种有效，简单的四组分合成方案，用于从咪唑并[1,2,3- a ]吡啶和咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶衍生物中合成杂环烯酮缩醛的医学优势杂化体系，醛，双烯酮和胺通过级联反应，包括双烯酮开环，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合和分子内S N Ar。该策略可提供另一种方法，以轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a在温和条件下使用四个简单易用的结构单元，可以中等至良好的产率合成]吡啶衍生物。重要的是，通过在NMR分析中改变温度，可以合理地解释衍生自芳基环上带有邻卤素原子的杂环烯酮缩醛的产物在1 H NMR光谱中的异常分裂峰。