(3R,4R,5S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolan-3-ol | 1312551-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1312551-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: XQLGUPHCWZXLFK-JKJCGXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolan-3-ol 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-4-(prop-2-ynyloxy)furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e