(2S,3S,4R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-4-(prop-2-ynyloxy)furan | 1312551-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-4-(prop-2-ynyloxy)furan
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-3-prop-2-ynoxyoxolane
• CAS: 1312551-49-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: KUNQOCADYUCGDG-KKBVYLPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-4-(prop-2-ynyloxy)furan 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-4-(prop-2-ynyloxy)furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolan-3-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-4-(prop-2-ynyloxy)furan
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e

文献信息

• Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Devoju Harinada Chary、Nagula Chandramouli、Florian Achrainer、Sateesh Patrudu、Hendrik Zipse

  DOI：10.1039/c1ob00019e

  日期：——

  Radical cyclization reactions were performed by 5-exo-dig mode to yield cis-fused bicyclic systems, leading to the synthesis of bis-butyrolactone class of natural products. The study was aimed at understanding the impact of alkyl side chains of furanoside ring systems in L-ara configuration on the radical cyclization. It was amply demonstrated by experimental studies that the increase in the length of the alkyl side chain has an effect on the cyclization: while efficient cyclization reactions could be realized with methyl and ethyl side chains, the yields were significantly reduced in the case of n-pentyl side chain. Theoretical studies using DFT and (RO)MP2 methods were carried out to analyze the influence of the substitution pattern on the cyclization barriers.

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。