(2R,3S)-methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-epoxy-4,4-dimethoxybutanoate | 1313275-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-epoxy-4,4-dimethoxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1313275-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆Si
• 分子量: 320.458
• InChiKey: HJIOKGTYEHNZEZ-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-epoxy-4,4-dimethoxybutanoate 在 dirhodium tetraacetate triethylamine trihydrochloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (2S,3R,4R,6S)-3-Acetyl-6-(((2S,2'R,3a'S,4'S,8'S,10'S,13a'S)-10'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-(dimethoxymethyl)-5',12'-dihydroxy-7'-methoxy-8'-((4-methoxybenzyl)oxy)-11'-oxo-3a',4',8',9',10',11'-hexahydro-2'H,13a'H-spiro[oxirane-2,1'-[2,4]epoxyfuro[3,2-b]naphtho[2,3-h]chromen]-13a'-yl)oxy)-3-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF
  [FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。

  公开号：

  WO2011119549A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethoxy-2-methylenebutanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-epoxy-4,4-dimethoxybutanoate 、 (2R,3S)-methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-epoxy-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A multiply convergent platform for the synthesis of trioxacarcins

  摘要：

  许多一线癌症药物是天然产物或经过化学修饰得到的。三氧环菌素是一类新兴的微生物来源分子，具有强大的抗增殖作用，可能源于它们能够共价修饰双链DNA的能力。所有的三氧环菌素似乎都是一种非糖基化的天然产物DC-45-A2的衍生物。为了探索三氧环菌素作为小分子药物和探针的潜力，我们设计了一种合成策略，以便访问天然的三氧环菌素和非自然的结构变体。在这里，我们报道了从不同保护的前体合成DC-45-A2的方法，该前体仅需从三个结构复杂度相似的组分中经过六个步骤组装而成。这一序列的简洁性源于对计划的严格遵守，其中战略性的键对构造在合成路径的末端或附近进行分阶段。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015257108