3,3,-dimethylocta-5,7-dienal | 252652-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,-dimethylocta-5,7-dienal
• 英文别名: (5E)-3,3-dimethylocta-5,7-dienal
• CAS: 252652-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OXCMQZBSDWEUBV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,-dimethylocta-5,7-dienal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基二氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroinden-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的共轭醛的γ-戊二烯基化：通过氧化-Cope-环加成反应制得的氢化茚的合成子

  摘要：

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01540-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 indium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,3,-dimethylocta-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  铟介导的共轭醛的γ-戊二烯基化：通过氧化-Cope-环加成反应制得的氢化茚的合成子

  摘要：

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01540-3

文献信息

• Nickel-catalyzed indium(i)-mediated double addition of aldehydes to 1,3-dienes
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shinya Kambe、Hiromitsu Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1039/b603597c

  日期：——

  In the presence of InI, Ni(acac)2 and PPh3, several 1,3-dienes were reacted with two molecules of aldehyde to give the corresponding 1,4- and 1,6-diols. The regioselectivity of the 1,4-/1,6-diol was efficiently regulated by the addition of water; the 1,6-diol was obtained selectively in dry THF, whereas the 1,4-diol was obtained predominantly in DMI containing a small amount of water.

  在 InI、Ni(acac)2 和 PPh3 的存在下，几种 1,3-二烯与两分子醛发生反应，生成相应的 1,4- 和 1,6- 二醇。1,4-/1,6 二醇的区域选择性可通过加水有效调节；1,6-二醇可在干燥的 THF 中选择性地获得，而 1,4- 二醇则主要在含有少量水的 DMI 中获得。
• Chemoselective and Diastereoselective Intramolecular (3+2) Cycloadditions of Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Yueyao Chen、Jesse Ling、Angus B. Keto、Yun He、Kam‐Hung Low、Elizabeth H. Krenske、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.202116099

  日期：2022.5.16

  Epoxy and aziridinyl enolsilanes react as oxyallylic cation equivalents in diastereoselective intramolecular stepwise (3+2) cycloadditions with acyclic dienes, outcompeting the (4+3) cycloaddition pathway almost exclusively. Computations reveal the factors behind this preference. Optically-enriched trans-hydrindanone cycloadducts can be generated.

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷在非对映选择性分子内逐步 (3+2) 环加成反应中与无环二烯反应，几乎完全胜过 (4+3) 环加成途径。计算揭示了这种偏好背后的因素。可以产生光学富集的反式-氢化茚酮环加合物。