5-环戊基亚基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 3968-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-环戊基亚基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 5-cyclopentylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-cyclopentylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione；cyclopentylidene Meldrum's acid；5-cyclopentylidene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-Cyclopentyliden-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion；Cyclopentyliden-malonsaeure-isopropylidenester；Isopropyliden-cyclopentylidenmalonat
• CAS: 3968-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UNLICWFXGAYRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环戊基亚基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8'-en-3'-ylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Browne, Neil R.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1321 - 1344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以34%的产率得到5-环戊基亚基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  4位螺环结构四氢喹啉的构建

  摘要：

  研究了在4位具有螺环结构的四氢喹啉的构建。五步序列包括通过环酮与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合，然后是芳基格氏试剂的迈克尔加成，分子内 Friedel-Crafts 酰化，与羟胺缩合，以及使用氢化二异丁基铝进行还原环扩展反应来构建苯并环戊酮肟。该方法的实用性通过构建具有四到八元螺环以及在 4 位具有金刚烷和茚满结构的各种四氢喹啉来证明。

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)16

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ZHUO Jincong

  公开号：US20100240671A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to substituted heterocyclic compounds of Formula I or XI: or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are histamine II4 receptor inhibitors useful in the treatment of histamine II4 receptor-associated conditions or diseases or disorders including, for example, inflammatory diseases or disorders, pruritus, and pain.

  本发明涉及式I或XI的取代杂环化合物： 或其药用可接受的盐或N-氧化物或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组合物和使用方法，这些方法是组胺H24受体抑制剂，用于治疗组胺H24受体相关的疾病或疾病，包括例如炎症性疾病或疾病，瘙痒和疼痛。
• Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne and the problem of cycloalkyne versus cycloalkylideneketene genesis
  作者：Curt. Wentrup、Rodney. Blanch、Horst. Briehl、Gerhard. Gross

  DOI：10.1021/ja00214a034

  日期：1988.3

  Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne have been obtained by flash vacuum pyrolysis of phthalic anhydride, 4-cyclopentylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one (34), and 3-methyl-4-(2-pyrrolidinylidene)isoxazol-5(4H)-one (37), respectively, isolated at 77 K and observed by IR spectroscopy. Trapping and fragmentation reactions are described, and the implications for the mechanism of benzyne formation from

  苯、环己炔和 3-氮杂环己炔已通过邻苯二甲酸酐、4-环戊基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮 (34) 和 3-甲基-4-(2-吡咯烷亚基)异恶唑的快速真空热解获得-5(4H)-one (37) 分别在 77 K 下分离并通过红外光谱观察。描述了捕集和断裂反应，并讨论了邻苯二甲酸酐通过环戊二烯亚基乙烯酮 (9) 形成苄的机理。
• Organic Compounds
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20100292128A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Described are spiroalkyl- and -alkenylketones and esters thereof, a method for their production and fragrance compositions comprising them.

  描述了螺环烷基和烯基酮及其酯类，以及它们的生产方法和包含它们的香精组合物。
• An Isocyanide-Based Multicomponent Reaction: New Route for Synthesis of Isoxazolinedione Derivatives
  作者：Azizollah Habibi、Fahimeh Vafadarnejad、Marjan Akbari Armand

  DOI：10.1002/jhet.719

  日期：2013.7

  An efficient and novel multicomponent reaction for synthesis of new isoxazolinedione has been described. This protocol involves reaction of two molecules of isocyanide, aliphatic oxime, alkylidene substituted Meldrum's acid, and water (moisture). Elemental analyses, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopic data of products are consistent with the structure defined by X‐ray diffraction analysis.

  已经描述了用于合成新的异恶唑啉二酮的有效且新颖的多组分反应。该方案涉及两个异氰酸酯分子，脂肪族肟，亚烷基取代的麦德鲁姆酸和水（水分）的反应。产品的元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱数据与X射线衍射分析所定义的结构一致。
• Synthesis of novel furo-pyran derivatives via reaction between an isocyanide and alkylidene-substituted Meldrum’s acid
  作者：Azizollah Habibi、Enayatollah Seikhhosseini Lori、Abbas Shockravi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.082

  日期：2009.3

  An unexpected four-component (3+1) reaction of an alkyl isocyanide with alkylidene-substituted Meldrum’s acid in CH2Cl2 at room temperature produces imino-furopyranones in good yields. The structures of the products are deduced from their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra and by X-ray analysis. The products are structurally similar to 2H-furo[2,3-c]pyran-2-one natural products.

  室温下，烷基异氰化物与亚烷基取代的麦德鲁姆酸在CH 2 Cl 2中发生意外的四组分（3 + 1）反应，可生成高收率的亚氨基呋喃基吡喃酮。由它们的IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及通过X射线分析推导产物的结构。该产物在结构上类似于2 H-呋喃[2，3 - c ]吡喃-2-酮天然产物。