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allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside | 303752-88-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside
英文别名
Allyl 2,3-Bis-O-(phenylmethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-D-galactopyranoside;(2S,4aR,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside化学式
CAS
303752-88-7
化学式
C30H32O6
mdl
——
分子量
488.58
InChiKey
JCRSRTNSCMLGIN-HHSMCPPVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.6
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    55.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside 在 Ir(+)(COD)Ph2PMe 正丁基锂偶氮二异丁腈三正丁基氢锡 、 mercury dichloride 作用下, 以 二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 20.92h, 生成 <2S-(2α,4aβ,5α,6β,7α,7aβ)>-Hexahydro-5-methyl-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)cyclopenta-1,3-dioxin
    参考文献:
    名称:
    Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3
    摘要:
    DOI:
    10.1021/ja00187a031
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    α-半乳糖基脑苷的全合成。
    摘要:
    开发了高度收敛的合成方法以获得α-半乳糖基脑苷脂O-(α-D-半乳糖吡喃糖基)-2-己糖基氨基-D-ribo-1,3,4-辛八醇,其先前已被证明具有免疫刺激活性。已知的4,6-O-亚苄基半乳糖是所需的α-半乳糖基和植物鞘氨醇构建基块O-(2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基)的原料三氯乙酰亚胺酸酯(4)和2-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖基1,2,3,4-十八碳烯醇(5)。合成策略的关键步骤是使用已知的4作为供体,对1,3,4-O-未保护的植物鞘氨醇受体5进行高度区域选择性和立体选择性O-半乳糖基化。从半乳糖开始,整个合成仅需要11个合成步骤。
    DOI:
    10.1016/s0008-6215(00)00092-6
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文献信息

  • Glycosylation Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
    作者:Daniel J. Cox、Martin D. Smith、Antony J. Fairbanks
    DOI:10.1021/ol1001895
    日期:2010.4.2
    The use of a chiral Bronsted acid catalyst for the activation of trichloroacetimidate glycosyl donors has been demonstrated for the first time. In toluene the chirality of the acid catalyst is seen to influence the stereochemical outcome of the glycosylation processes, hinting that perhaps diastereocontrol of glycosylation processes may become achievable through the judicious use of chiral organic catalysts.
  • Total synthesis of α-galactosyl cerebroside
    作者:Santiago Figueroa-Pérez、Richard R. Schmidt
    DOI:10.1016/s0008-6215(00)00092-6
    日期:2000.9
    A highly convergent synthetic approach was developed to obtain alpha-galactosyl cerebroside O-(alpha-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-D-ribo-1,3,4-octa decantriol, which has previously been demonstrated to have immunostimulatory activity. Known 4,6-O-benzylidene galactose was the starting material for both the required alpha-galactosyl and the phytosphingosine building blocks O-(2,3-di-O-benzyl-4
    开发了高度收敛的合成方法以获得α-半乳糖基脑苷脂O-(α-D-半乳糖吡喃糖基)-2-己糖基氨基-D-ribo-1,3,4-辛八醇,其先前已被证明具有免疫刺激活性。已知的4,6-O-亚苄基半乳糖是所需的α-半乳糖基和植物鞘氨醇构建基块O-(2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基)的原料三氯乙酰亚胺酸酯(4)和2-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖基1,2,3,4-十八碳烯醇(5)。合成策略的关键步骤是使用已知的4作为供体,对1,3,4-O-未保护的植物鞘氨醇受体5进行高度区域选择性和立体选择性O-半乳糖基化。从半乳糖开始,整个合成仅需要11个合成步骤。
  • Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3
    作者:T. V. RajanBabu、Tadamichi Fukunaga、G. S. Reddy
    DOI:10.1021/ja00187a031
    日期:1989.3
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