[2-(2-carboxyvinyl)phenyl]boronic acid | 374105-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-carboxyvinyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: 2-2-carboxyvinylbenzene boronic acid；2-(2-Carboxyvinyl)benzeneboronicacid；3-(2-boronophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 374105-86-9
• 化学式: C₉H₉BO₄
• 分子量: 191.979
• InChiKey: OPFDGNUJQALQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 沸点：
  447.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-carboxyvinyl)phenyl]boronic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、144.79 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-(2-羧基-乙基)-苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸衍生物作为有效的线索在过表达KPC-2的临床菌株中起作用：对抗细菌耐药性的步骤

  摘要：

  对几乎所有可用抗生素具有耐药性的多药耐药（MDR）病原体的出现和传播在临床治疗中构成了重大威胁。其中，肺炎克雷伯菌过度表达KPC-2碳青霉烯酶的临床分离株是最令人担忧的，将细菌耐药性扩展到最后一种碳青霉烯类。在这项研究中，我们研究了小苯基硼酸衍生物在KPC-2活性位点的分子识别要求。针对KPC-2设计并测试了四种新的苯基硼酸衍生物。对于最活跃的分子，尽管其化学结构简单，但仍可实现纳摩尔亲和力。新的衍生物恢复了过表达KPC-2的临床菌株对美洛培南的敏感性。此外，在细胞活力测定中未检测到细胞毒性，这进一步验证了设计的潜在顾客。在高分辨率下获得了两种最佳抑制剂结合KPC-2的晶体学二元复合物。慢结合，时间依赖性抑制，并全面研究了KPC-2中的相互作用几何。这项研究最终将导致优化和开发更有效的KPC-2抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700788

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTHALAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2004056798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) wherein R is methyl or difluoromethyl; X is a methylene group, ethylene, -CH=CH-, -O-CH2-, -O-(CH2)2, -O-(CH2)3-, -NH-SO2-(CH2)3-, -NH-CO-(CH2)2-, -NH-CO-(CH2)3-, N-(ethane-sulfonylamino) pyperazinyl, the N-oxidised derivatives of -CH2-CH-NH2 | the compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described.The compounds of formula I are PDE 4 inhibitors.

  式（I）的化合物中，其中R是甲基或二氟甲基；X是一个亚甲基基团，乙烯基，-CH=CH-，-O-CH2-，-O-(CH2)2，-O-(CH2)3-，-NH-SO2-(CH2)3-，-NH-CO-(CH2)2-，-NH-CO-(CH2)3-，N-(乙烷磺酰氨基)吡嗪基，-CH2-CH-NH2的N-氧化衍生物 | 描述了式I的化合物及其药用盐。式I的化合物是PDE 4抑制剂。
• Organic Compounds
  申请人：Baettig Urs

  公开号：US20080312322A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A compound of formula (I); in free or pharmaceutically acceptable salt form, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m, n, w, X, Y and Q have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by the CRTh 2 receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases.

  化合物公式为（I）的复合物；以自由形式或药学上可接受的盐形式存在，其中R1、R2、R3、R4、R5、m、n、w、X、Y和Q的含义如规范所示，可用于治疗由CRTh2受体介导的疾病，特别是炎症性或阻塞性呼吸道疾病。
• WO2006/125593
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Phenylboronic Acid Derivatives as Validated Leads Active in Clinical Strains Overexpressing KPC-2: A Step against Bacterial Resistance
  作者：Giuseppe Celenza、Mattia Vicario、Pierangelo Bellio、Pasquale Linciano、Mariagrazia Perilli、Antonio Oliver、Jesús Blazquez、Laura Cendron、Donatella Tondi

  DOI：10.1002/cmdc.201700788

  日期：2018.4.6

  significant threat in clinical therapy. Among them, Klebsiella pneumoniae clinical isolates overexpressing KPC‐2 carbapenemase are the most worrisome, extending bacterial resistance to last‐resort carbapenems. In this study, we investigate the molecular recognition requirements in the KPC‐2 active site by small phenylboronic acid derivatives. Four new phenylboronic acid derivatives were designed and tested

  对几乎所有可用抗生素具有耐药性的多药耐药（MDR）病原体的出现和传播在临床治疗中构成了重大威胁。其中，肺炎克雷伯菌过度表达KPC-2碳青霉烯酶的临床分离株是最令人担忧的，将细菌耐药性扩展到最后一种碳青霉烯类。在这项研究中，我们研究了小苯基硼酸衍生物在KPC-2活性位点的分子识别要求。针对KPC-2设计并测试了四种新的苯基硼酸衍生物。对于最活跃的分子，尽管其化学结构简单，但仍可实现纳摩尔亲和力。新的衍生物恢复了过表达KPC-2的临床菌株对美洛培南的敏感性。此外，在细胞活力测定中未检测到细胞毒性，这进一步验证了设计的潜在顾客。在高分辨率下获得了两种最佳抑制剂结合KPC-2的晶体学二元复合物。慢结合，时间依赖性抑制，并全面研究了KPC-2中的相互作用几何。这项研究最终将导致优化和开发更有效的KPC-2抑制剂。