5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼 | 4137-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼
• 中文别名: 1(2H)-酞嗪酮,5(或8)-氨基-4-(2,3,5-三-O-苯甲酰-β.-D-呋喃核糖基)氧代-
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-hydrazide
• 英文别名: 5-Methyl-1,2,3-thiadiazol-4-carbonsaeure-hydrazid；5-methyl-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid hydrazide；methyl-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid hydrazide；Methyl-[1,2,3]thiadiazol-4-carbonsaeure-hydrazid；5-Methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carbohydrazide；5-methylthiadiazole-4-carbohydrazide
• CAS: 4137-63-7
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• 分子量: 158.184
• InChiKey: KQBISBKMVYROIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl[1,2,3]thiadiazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑异氰酸酯在生物活性化合物合成中的作用。N-（4-甲基-1,2,3-噻二唑基-5-基）-N'-（4-甲基苯基）尿素的细胞毒活性研究*

  摘要：

  提出了一种简单的方法，通过1,2,3-噻二重氮异氰酸酯与伯胺的反应合成1,2,3-噻二重氮。通过1,2,3-噻二唑基羰基叠氮化物的Curtius重排，原位获得1,2,3-噻二唑基异氰酸酯。测试了N-（4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基）-N'-（4-甲基苯基）脲的细胞分裂素活性，N-（4-甲基苯基1,2-3-噻二唑-5-基）-尿嘧啶类似物，不同之处在于存在两个甲基在分子中。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1561-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  US2827457

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种含1,2,3-噻二唑的脲衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103724293B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种如式（I）所示的1,2,3‑噻二唑的脲衍生物的制备方法，包括下述步骤：如式（Ⅱ）所示的5‑甲基‑1,2,3‑噻二唑‑4‑酰肼与如式（Ⅲ）所示的异氰酸酯在乙腈中于90℃进行微波辐射反应，充分反应后经过滤处理即得产物1,2,3‑噻二唑的脲衍生物。式（I）或式（III）中，其中R代表苯、2,5‑二甲基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑甲基‑5‑氯苯基、4‑乙氧基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑叔丁基苯基、2,6‑二乙氧基苯基、2,3‑二甲基苯基、2‑氰基苯基、2‑甲基‑4‑硝基苯基、2‑三氟甲氧基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、3,5‑二氯苯基。本发明的制备方法操作简单，产物收率较高、反应时间短、反应过程中所用的试剂都比较廉价，具有良好的应用价值。
• 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazide Derivatives are Potent Inhibitors of Toxoplasma gondii Proliferation
  作者：Katarzyna Dzitko、Agata Paneth、Tomasz Plech、Jakub Pawełczyk、Paweł Stączek、Joanna Stefańska、Piotr Paneth

  DOI：10.3390/molecules19079926

  日期：——

  A series of 4-arylthiosemicarbazides substituted at the N1 position with a 5-membered heteroaryl ring was synthesized and evaluated in vitro for T. gondii inhibition proliferation and host cell cytotoxicity. At non-toxic concentrations for the host cells all studied compounds displayed excellent anti-parasitic effects when compared to sulfadiazine, indicating a high selectivity of their anti-T. gondii activity. The differences in bioactivity investigated by DFT calculations suggest that the inhibitory activity of 4-aryl-thiosemicarbazides towards T. gondii proliferation is connected with the electronic structure of the molecule. Further, these compounds were tested as potential antibacterial agents. No growth-inhibiting effect on any of the test microorganisms was observed for all the compounds, even at high concentrations.

  研究人员合成了一系列 N1 位被 5 元杂芳基环取代的 4-芳基硫代氨基甲酸盐，并在体外评估了它们对淋球菌增殖的抑制作用和对宿主细胞的细胞毒性。在对宿主细胞无毒的浓度下，与磺胺嘧啶相比，所有研究化合物都显示出了极佳的抗寄生虫效果，这表明它们的抗淋球菌活性具有很高的选择性。通过 DFT 计算研究的生物活性差异表明，4-芳基-硫代氨基甲酸盐对淋球菌增殖的抑制活性与分子的电子结构有关。此外，这些化合物还被测试为潜在的抗菌剂。即使在高浓度下，也没有观察到所有化合物对任何受试微生物有抑制生长的作用。
• Synthesis of First Representatives of Isatin 1,2,3-Thiadiazolylcarbonylhydrazones
  作者：A. V. Bogdanov、A. R. Gil’fanova、A. D. Voloshina、Yu. S. Shakhmina、T. A. Kalinina、T. V. Glukhareva、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363220050278

  日期：2020.5

  The synthesis of new isatin derivatives containing the 1,2,3-thiadiazole ring in the hydrazone fragment was carried out. It was shown that the obtained compounds do not possess a hemolytic effect and do not exhibit cytotoxicity with respect to normalChang liverhuman cell lines.
• US2827457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Structure of 1-(1,2,3-Thiadiazolylcarbonyl)-4-(1,2,3-thiadiazolyl)semicarbazide Derivatives
  作者：L. A. Khamidullina、T. A. Kalinina、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、T. V. Glukhareva

  DOI：10.1134/s1070363218100304

  日期：2018.10

  Novel unknown potentially biologically active 1-(1,2,3-thiadizolylcarbonyl)-4-(1,2,3-thiadiazolyl)-semicarbazides were synthesized by reactions of 1,2,3-thiadiazolylcarboxylic acid hydrazides with 1,2,3- thiadizolylcarbonyl azide in high yields. The structure of the synthesized compounds was studied by NMR and IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.