4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3-thiadiazole | 161119-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxolan-2-yl)thiadiazole
• CAS: 161119-28-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD06209323
• 分子量: 158.181
• InChiKey: QVLAAKJVKDASKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3-thiadiazole 在 dicobalt octacarbonyl 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2E)-2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  4,4'（5'）-二甲酰基四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  首次描述了通过三种不同途径的标题化合物9的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88478-1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1,2,3-噻重氮-5-醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  4,4'（5'）-二甲酰基四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  首次描述了通过三种不同途径的标题化合物9的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88478-1

文献信息

• The 1,2,3-thiadiazole route to new vinylogue tetrathiafulvalenes
  作者：Rasmus P. Clausen、Jan Becher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01103-x

  日期：1996.2

  alkyne-1-thiolate gives new tetrathiafulvalene-type vinylogue extended π-donors in a one pot reaction. The solvent-/base-system used (acetonitrile/NaH) was optimised for the synthesis of 1,3-dithiole-2-thiones via this route. Efficient synthesis of the important 4-formyl-1,3-dithiol-2-thione and its coupling to 2,6(7)-bisformyltetrathiafulvalene is presented. Preparation of a number of new 1,4-dithiafulvenes

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。