3-decyn-1,2-diol | 118620-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-decyn-1,2-diol
• 英文别名: dec-3-yne-1,2-diol
• CAS: 118620-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DFELFVKGTQKYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decyn-1,2-diol 在 gold(III) bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-正-己基呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h
• 作为产物：
  描述：

  癸-1-烯-3-炔 在 氢喹啉 9-菲基醚 四氧化锇 作用下， 以76%的产率得到3-decyn-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烯炔的不对称二羟基化

  摘要：

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74797-6

文献信息

• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates bearing an unsaturated substituent
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasuhide Nakamura、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01628-3

  日期：2002.9

  A new method for the preparation of optically active five-membered cyclic carbonates bearing an unsaturated substituent via an enzymatic reaction is described. In the examination of the regiospecific recognition of PPL, dl-(E)-4-(1-octenyl)-1,3-dioxolan-2-one is hydrolyzed with higher enantioselectivity. The reaction is also applicable to the racemic (E)-4-[2-(alkoxycarbony)ethenyl]-1,3-dioxolane-2-one

  描述了一种通过酶反应制备带有不饱和取代基的旋光五元环状碳酸酯的新方法。在对PPL的区域特异性识别的检查中，dl-（E）-4-（1-辛烯基）-1,3-二氧戊环-2-酮被水解而具有更高的对映选择性。该反应也适用于外消旋的（E）-4- [2-（烷氧基碳）乙烯基] -1,3-二氧戊环-2-酮，一种在有机合成中有用的α，β-不饱和酯。尽管酯基位于距不对称碳较远的位置，但将异丙基引入酯部分可提供最高的对映选择性。
• Leveraging the Micellar Effect: Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclizations in Water at Room Temperature
  作者：Stefan R. K. Minkler、Nicholas A. Isley、Daniel J. Lippincott、Norbert Krause、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403402h

  日期：2014.2.7

  The first examples of gold-catalyzed cyclizations of diols and triols to the corresponding hetero- or spirocycles in an aqueous medium are presented. These reactions take place within nanomicelles, where the hydrophobic effect is operating, thereby driving the dehydrations, notwithstanding the surrounding water. By the addition of simple salts such as sodium chloride, reaction times and catalyst loadings

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。
• Asymmetric dihydroxylation of enynes
  作者：Kyu-Sung Jeong、Peter Sjö、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74797-6

  日期：1992.6

  Catalytic asymmetric dihydroxylations of 1,3-enynes were studied using 9-O-(9′-phenanthryl) dihydroquinidine (PHN-DHQD) 1 and 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidine) phthalazine (DHQD2-PHAL) 2. Terminal olefins showed moderate (38-79% ee) and trans-disubstituted olefins high enantioselectivities (73 – 97% ee).

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。