3-(N-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-prop-2-en-1-ol | 123751-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(N-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-<(4R)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>-2-propen-1-ol；(E)-1-{(4R)-3-(t-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl}-2-propen-1-ol；(R)-tert-Butyl 4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 123751-18-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: MHPFUJZWFSKTBF-VQCYPWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-prop-2-en-1-ol 在 N-morpholine oxide 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 DOWEX 50W H⁽¹⁺⁾ resin 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.42h， 生成 2-amino-5-azido-3,4-di-O-benzyl-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-2,5-dideoxy-D-methylxylonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的2-氨基-2-脱氧-D-二甲苯硫内酰胺衍生物的合成及其反应性的某些方面。

  摘要：

  提出了多官能化δ-内酰胺类化合物的合成方法，该中间体是2-乙酰氨基-2-脱氧糖系列中拟糖模拟物的关键中间体。从由加纳醛合成的手性γ-氨基乙烯基酯开始，经区域选择性还原，得到1-叠氮基-3-（N-叔丁氧基羰基-2,2-二甲基恶唑烷丁-4-基）-2-丙烯。接下来，顺式-二羟基化反应提供了被保护的D-木糖醇和L-阿拉伯糖醇叠氮化物。简单的保护-脱保护顺序，然后进行氧化和还原环化，可得到在胺官能团上带有叔丁氧羰基的2-氨基-δ-内酰胺。为了探索此类化合物的反应性，将内酰胺活化成相应的硫代内酰胺。所得的2-氨基-D-木噻吩内酰胺衍生物，一种通用中间体，允许获得第一代受保护的2-氨基-D-木糖酰胺肟衍生物，这些衍生物作为N-乙酰基己糖胺酶和N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶抑制剂的前体而受到关注。在这一系列化合物中，观察到C-2的差向异构。对这些类似物进行的AM（1）计算表明，它们采用了B（2,5）构象，并且

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(N-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)

  摘要：

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105503h

文献信息

• Palladium−Triethylborane-Triggered Direct and Regioselective Conversion of Allylic Alcohols to Allyl Phenyl Sulfones
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vannada Jagadeshwar、Birudaraju Saritha、Cheryala Narsihmulu

  DOI：10.1021/jo0505728

  日期：2005.8.1

  A combination of Pd(OAc)2 (5 mol %), PPh3 (10 mol %), and Et3B (200 mol %) promotes the formation of allyl phenyl sulfones from the allylic alcohols directly with excellent yields under mild conditions. The activation of an alcohol group is not necessary which is achieved in situ. The conjugated dienols also were equally effective for the said transformation.

  Pd（OAc）2（5 mol％），PPh 3（10 mol％）和Et 3 B（200 mol％）的组合可在温和条件下直接以极好的收率促进烯丙基醇形成烯丙基苯基砜。不需要原位实现的醇基的活化。共轭二烯醇对于所述转化也同样有效。
• A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)
  作者：Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/b105503h

  日期：——

  The stereoselective synthesis of protected D-carboxycyclopropylglycine (D-CCG-I) was achieved, as an extension of Taguchi's protocol for Simmons–Smith cyclopropanation to a chiral, amino-containing allyl alcohol derivative, in 8 steps (40% overall yield).

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。
• Synthesis of N-acetylxylosamidoxime, a potential transition state analog inhibitor of glycosyltransferases
  作者：Laurent Devel、Anne Vidal-Cros、Annie Thellend

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01964-4

  日期：2000.1

  The synthesis of a polyfunctionalized amidoxime is described involving condensation of hydroxylamine on a thioamide deriving from Boc-l-serine. This structure could be an efficient transition state like inhibitor of N-acetylglucosaminyltransferases, such as chitin synthase.

  描述了多官能化a胺肟的合成，该合成涉及羟胺在衍生自Boc-1-丝氨酸的硫酰胺上的缩合。该结构可以是有效的过渡态，例如N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的抑制剂，例如几丁质合酶。
• Synthesis of four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines. Conformationally constrained L-glutamate analogs
  作者：Keiko Shimamoto、Michiko Ishida、Haruhikio Shinozaki、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo00013a018

  日期：1991.6

  To determine what conformations of L-glutamate (L-Glu) activate that compound's different receptors in the mammalian central nervous system, four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines, 1-4, which are conformationally constrained analogues of the extended and folded conformers of L-Glu, were synthesized and subjected to neutrophysiological assay. Compounds 1-4 were efficiently synthesized from chiral amino acids. Cyclopropanation of the (2S)-2-amino-3-butenol derivative 5b gave intermediates for the synthesis of all four diastereomers. Stereoselective cyclopropanation of both the alpha,beta-unsaturated gamma-lactam 16 and the delta-lactone 19 gave precursors of (2S,1'S,2'R)-3 and (2S,1'R,2'S)-4, respectively. Neurophysiological assays of 1-4 performed with the newborn rat spinal cord demonstrated that the compounds induced a variety of depolarizing effects. The results of the assays strongly suggested that the N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor is activated by the folded conformer of L-Glu and that the extended conformer of L-Glu activates the metabotropic L-Glu receptor. The four analogous D-2-(carboxycyclopropyl)glycines (D-1-D-4), which were synthesized from (2R)-5b, proved to be NMDA agonists.
• Priebke, Henning; Brueckner, Reinhard; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 555 - 564
  作者：Priebke, Henning、Brueckner, Reinhard、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——