5-甲基-1-庚烯 | 13151-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-甲基-1-庚烯
• 英文名称: 5-methyl-1-heptene
• 英文别名: 5-methylhept-1-ene
• CAS: 13151-04-7
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: WNEYWVBECXCQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  113.3°C
• 密度：
  0.7122
• 保留指数：
  759.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-庚烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 5-甲基-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Rastegaeva, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 44 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲基-1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解，烷基化和偶联反应，以四种不同方式合成了西部玉米根虫信息素1,7-二甲基壬基丙酸酯。

  摘要：

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90805

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 46. Catalytic cycloalumination reaction in the synthesis of bis(phospholanes)
  作者：V. A. D’yakonov、A. L. Makhamatkhanova、R. A. Agliullina、T. V. Tyumkina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-015-1182-1

  日期：2015.10

  An efficient one-pot synthesis of bis(phospholanes) was elaborated, which included a sequential Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of α,ω-diolefins with AlEt3, giving the corresponding bis(aluminacyclopentanes), and their in situ reaction with dihalophosphines to furnish the target α,ω-bis(phospholanes). The reaction of these compounds with H2O2 or elementary sulfur gave the corresponding bis(phospholane 1-oxides) and bis(phospholane 1-sulfides).

  我们详细阐述了一种高效的双(磷脂)一锅合成法，其中包括 Cp2ZrCl2 催化α,ω-二烯烃与 AlEt3 顺序环化，得到相应的双(铝环戊烷)，并将其与二卤化膦原位反应，得到目标α,ω-双(磷脂)。这些化合物与 H2O2 或元素硫反应后，得到了相应的双（磷烷 1-氧化物）和双（磷烷 1-硫化物）。
• Cyclization of Methyl-Substituted 6-Heptenyl Radicals
  作者：William F. Bailey、Sarah C. Longstaff

  DOI：10.1021/ol0160755

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]The behavior of a series of methyl-substituted 6-heptenyl radicals, generated from the corresponding iodides ((Me(3)Si)(3)SiH, AlBN in benzene at 80 degreesC), has been investigated. The stereoselectivity of the B-exo cyclizations, affording dimethylcyclohexanes, is low, and sizable quantities of methylcycloheptane, generated via 7-endo cyclization, are also produced.
• Regioselective reaction of functionally substituted mono-, di-, and triolefins with alkylmagnesium compounds, catalyzed by Cp2ZrCl2
  作者：U. M. Dzhemilev、O. S. Vostrikova、R. M. Sulmanov、A. G. Kukovinets、L. M. Khalilov

  DOI：10.1007/bf00948633

  日期：1984.9
• <b>The Stereochemistry of Liquid-Phase Nitration of (+)-3-Methylheptane, <b><i>cis</i></b>- and <b><i>trans</i></b>-Decalins and <b><i>cis</i></b>- and <b><i>trans</i></b>-Hydrindanes</b>
  作者：Harold. Shechter、Devin K. Brain

  DOI：10.1021/ja00895a025

  日期：1963.6
• CAPORUSSO A. M.; GIACOMELLI G.; LARDICCI L., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1495-1501
  作者：CAPORUSSO A. M.、 GIACOMELLI G.、 LARDICCI L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图