9-oxo-5-(methylthio)acridan-4-carboxylic acid | 106589-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-oxo-5-(methylthio)acridan-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-9-oxo-10H-acridine-4-carboxylic acid
• CAS: 106589-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: MVJFPALZSSSBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-5-(methylthio)acridan-4-carboxylic acid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到9-oxo-5-(methylsulfonyl)acridan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。49.具有体内固体肿瘤活性的N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的5-取代衍生物。

  摘要：

  制备了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的衍生物，这些衍生物在5-位（并且为了比较起见在7-位）带有多种不同的基团，并且其理化性质性质和生物活性已经确定。尽管5-和7-取代的化合物通过插入均与DNA结合良好，但是仅5-取代的化合物具有体内抗肿瘤活性。所有5-取代的化合物均显示出体内的抗白血病活性，但只有那些具有足以确保ensure啶生色团在生理pH下不带电荷的吸电子取代基的化合物，才显示出对路易斯肺实体瘤的体内活性。弱碱性衍生物对实体瘤细胞没有更大的内在细胞毒性或选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00387a013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 N-乙基吗啉 、 PPA 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 9-oxo-5-(methylthio)acridan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。49.具有体内固体肿瘤活性的N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的5-取代衍生物。

  摘要：

  制备了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的衍生物，这些衍生物在5-位（并且为了比较起见在7-位）带有多种不同的基团，并且其理化性质性质和生物活性已经确定。尽管5-和7-取代的化合物通过插入均与DNA结合良好，但是仅5-取代的化合物具有体内抗肿瘤活性。所有5-取代的化合物均显示出体内的抗白血病活性，但只有那些具有足以确保ensure啶生色团在生理pH下不带电荷的吸电子取代基的化合物，才显示出对路易斯肺实体瘤的体内活性。弱碱性衍生物对实体瘤细胞没有更大的内在细胞毒性或选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00387a013

文献信息

• DENNY W. A.; ATWELL G. J.; REWCASTLE G. W.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 658-663
  作者：DENNY W. A.、 ATWELL G. J.、 REWCASTLE G. W.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——
• EP0494623A1
  申请人：——

  公开号：EP0494623A1

  公开（公告）日：1992-07-15
• ACRIDINE DERIVATIVES
  申请人：LABORATOIRES GLAXO SA

  公开号：EP0569380A1

  公开（公告）日：1993-11-18
• US5604237A
  申请人：——

  公开号：US5604237A

  公开（公告）日：1997-02-18
• [EN] ACRIDINE DERIVATIVES
  申请人：LABORATOIRES GLAXO S.A.

  公开号：WO1992012132A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein A represents an oxygen or a sulphur atom, a bond or a group (CH2)lNR9 (where l represents zero or 1 and R9 represents a hydrogen atom or a methyl group); B represents a C1-4alkylene chain optionally substituted by a hydroxyl group, except that the hydroxyl group and moiety A cannot be attached to the same carbon atom when A represents an oxygen or sulphur atom or a group (CH2)lNR9, or when A represents a bond B may also represent a C2-4alkenylene chain; R3 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; m represents 1 or 2; R7 represents a hydrogen atom or R3 and R7 together form a group -(CH2)n- where n represents 1 or 2; the novel compounds of formula (I) can sensitize multidrug-resistant cancer cells to chemotherapeutic agents and may be formulated for use in therapy, particularly to improve or increase the efficacy of an antitumour drug.(FR) Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle A représente un atome d'oxygène ou de soufre, une liaison ou un groupe (CH2)lNR9 (où l represente 0 ou 1 et R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle); B représente une chaîne alkylène C1-4 éventuellement substituée par un groupe hydroxyle, sauf que le groupe hydroxyle et la fraction A ne peuvent être liés au même atome de carbone lorsque A représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe (CH2)lNR9, ou lorsque A représente une liaison, B peut également représenter une chaîne alcénylène C2-4; R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; m est 1 ou 2; R7 représente un atome d'hydrogène ou R3 et R7 ensemble forment un groupe -(CH2)n- où n vaut 1 ou 2. Ces nouveaux composés répondant à la formule (I) peuvent sensibiliser aux agents chimiothérapiques les cellules cancéreuses résistantes à divers médicaments, et peuvent s'appliquer à la thérapeutique, notamment afin d'augmenter ou d'améliorer l'efficacité d'un médicament antitumoral.